17β-hydroxy-3-methylene-5α-androstane | 25845-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-methylene-5α-androstane
• 英文别名: (5α,17β)-3-methyleneandrostan-17-ol；3-methylen-5α-androstan-17β-ol；(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-methylidene-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 25845-84-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LMNMEDWJTHCRBA-RBZZARIASA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-methylene-5α-androstane 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 3-Methylen-5α-androstan-1,6,17-trion
  参考文献：
  名称：

  类固醇的微生物羟基化。第四部分 真菌Calonectria decora的培养物对单加氧的5α-雄甾烷二羟基化的模式

  摘要：

  该工作涉及单加氧的5α-雄烷衍生物（主要是酮）的Calonectria decora的二羟基化的图案与底物中的氧官能团的位置之间的关系。将末端环酮（3、4、16和17）以有用的产率转化为一个或两个二羟基酮。（环丁酮和丙环酮作为底物要令人满意的多。）大多数产品的结构是通过光谱研究得出的。必要时通过化学相关性对这种方法进行补充

  DOI：

  10.1039/p19720002081
• 作为产物：
  描述：

  雄诺龙 在 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.25h， 以630 mg的产率得到17β-hydroxy-3-methylene-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Al-Footy, Khalid; Hanson, James R.; Uyanik, Cavit, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 5, p. 1320 - 1330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoinduced Dearomatizing Three‐Component Coupling of Arylphosphines, Alkenes, and Water
  作者：Yusuke Masuda、Hiromu Tsuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.202013215

  日期：2021.2.15

  A unique photoinduced reaction that couples a triarylphosphine, an alkene, and water to produce 2‐(cyclohexa‐2,5‐dienyl)ethylphosphine oxide is reported herein. The alkene inserts into a C(aryl)−P bond of the arylphosphine, the aryl ring is dearomatized into the cyclohexadienyl ring, and the phosphorus is oxidized. The three components are all readily available, and their intermolecular coupling significantly

  本文报道了一种独特的光诱导反应，该反应将三芳基膦，烯烃和水偶联，生成2-（环己基-2,5-二烯基）乙基氧化膦。烯烃插入芳基膦的C（芳基）-P键中，芳基环被脱芳基化成环己二烯基环，磷被氧化。这三个组分都容易获得，并且它们的分子间偶联显着增加了分子的复杂性。形成的产物适用于维蒂希烯烃。
• Synthesis of Steroidal Methylene Compounds by the Wittig Reaction¹
  作者：Franz Sondheimer、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/ja01575a054

  日期：1957.9
• Further Aspects of the Wittig Reaction in the Steroid Series. 20-Dehydrocholesterol and 20-Isocholesterol
  作者：Franz Sondheimer、Raphael Mechoulam

  DOI：10.1021/ja01545a046

  日期：1958.6