4-羟基-6,7-二甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸 | 101432-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4-羟基-6,7-二甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸
• 英文名称: 4-hydroxy-8-isopropyl-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Hydroxy-8-isopropyl-6,7-dimethoxy-2-naphthoic acid；4-Hydroxy-8-isopropyl-6,7-dimethoxy-[2]naphthoesaeure；2-Naphthalenecarboxylic acid, 4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-(1-methylethyl)-；4-hydroxy-6,7-dimethoxy-8-propan-2-ylnaphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 101432-16-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₅
• 分子量: 290.316
• InChiKey: OGNDJQQAGISOES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6,7-二甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5,5'-diisopropyl-1,1',6,6',7,7'-hexamethoxy-3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Naphthalene Series. III. Synthesis of Apogossypol Hexamethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01566a071
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基-3,4-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 、 potassium tert-butylate 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-羟基-6,7-二甲氧基-8-(1-甲基乙基)-2-萘羧酸
  参考文献：
  名称：

  （+）-apogossypol六甲基醚的不对称合成

  摘要：

  通过立体控制的恶唑啉介导的2，2'乌尔曼偶合，实现了棉酚骨架的首次不对称合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02296-1

文献信息

• Synthesis of Gossypol Analogues
  作者：Vassil I. Ognyanov、Orlin S. Petrov、Emil P. Tiholov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1002/hlca.19890720221

  日期：1989.3.15

  Two gossypol analogues 2a and 2b were synthesized for biological evaluation as male contraceptive agents. The naphthol 8c was prepared by analogy with a known procedure starling from 3-isopropylcatechol (3). (t-Bu)2O2-Mediated phenolic coupling of 8c furnished the binaphthol 9c which, after pyrane ring closure, deprotection. and selective bisformylation with SnCl4/Cl2CHOCH3, gave the target compound

  合成了两种棉酚类似物2a和2b作为男性避孕药进行了生物学评估。萘酚8c通过类似的方法由3-异丙基邻苯二酚（3）开始制备。（t -Bu ）2 O 2-介导的8c酚偶联提供了联萘酚9c，在吡喃环闭合后，联萘酚9c脱保护。并用SnCl 4 / Cl 2 CHOCH 3选择性双甲酰化，得到目标化合物2a。以类似的方式制备相应的四羟基类似物2b。
• An oxazoline based approach to (S)-Gossypol
  作者：A.I Meyers、Jeffrey J Willemsen

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00501-8

  日期：1998.8

  four oxazoline mediated reactions, including coupling of ortho-(methoxy)aryloxazolines with Grignard reagents, butyllithium based ortho-lithiation of aryloxazolines, stereocontrolled Ullmann couplings of bromonaphthyloxazolines, and ethoxyvinyllithium hexamethylphosphoric triamide complex based ortho-lithiation of aryloxazolines.

  （S）-棉酚（S）-1是棉籽的黄色颜料，已通过完全不对称合成得到。四个恶唑啉介导的反应突出了导致（S）-棉酚（S）-1的序列，包括邻-（甲氧基）芳基恶唑啉与格利雅试剂的偶联，芳基恶唑啉的丁基锂基邻位锂化，溴萘甲恶唑啉的立体控制Ullmann偶联以及乙氧基乙烯基锂六甲基磷酸三酰胺络合物基于芳基恶唑啉的邻位锂化反应。
• OGNYANOV, VASSIL I.;PETROV, ORLIN S.;TIHOLOV, EMIL P.;MOLLOV, NIKOLA M., HELV. CHIM. ACTA, 72,(1989) N, C. 353-360
  作者：OGNYANOV, VASSIL I.、PETROV, ORLIN S.、TIHOLOV, EMIL P.、MOLLOV, NIKOLA M.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in the Naphthalene Series. III. Synthesis of Apogossypol Hexamethyl Ether¹
  作者：J. D. Edwards、J. L. Cashaw

  DOI：10.1021/ja01566a071

  日期：1957.5
• An asymmetric synthesis of (+)-apogossypol hexamethyl ether
  作者：A.I. Meyers、Jeffrey J. Willemsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02296-1

  日期：1996.2

  The first asymmetric synthesis of the gossypol backbone via a stereocontrolled oxazoline mediated 2,2′ Ullmann coupling has been achieved.

  通过立体控制的恶唑啉介导的2，2'乌尔曼偶合，实现了棉酚骨架的首次不对称合成。