methyl benzo[d][1,3]-dioxole-5-carbodithioate | 69922-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: methyl benzo[d][1,3]-dioxole-5-carbodithioate
• 英文别名: methyl 1,3-benzodioxole-5-carbodithioate
• CAS: 69922-39-0
• 化学式: C₉H₈O₂S₂
• 分子量: 212.293
• InChiKey: XLDZHYHNAIRUHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl benzo[d][1,3]-dioxole-5-carbodithioate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4-((2-nitrophenyl)amino)-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过原位生成的 2-(Het)aryl-4-amino-5-functionalized Thiazoles 的分子内杂环化合成噻唑并稠合的六元和七元氮杂环

  摘要：

  新型 2-(het) 芳基取代的噻唑并稠合六元和七元杂环化合物的合成，例如噻唑并[4,5 - b ]吡啶-5(4 H )-酮、噻唑并[4,5 - c ] isoquinolin-5(4 H )-ones, thiazolo[4,5- b ]quinolin-9(4 H )-ones, 4 H- benzo[ e ]thiazolo[4,5- b ]azepine-5,10-diones ，已通过原位生成的 2-(het)aryl-4-amino-5-functionalized 噻唑的分子内异环化在单锅操作中开发。这些 4-氨基-5-官能化噻唑很容易在一锅法中获得，方法是在 NaH 存在下用氰胺处理一系列（杂）芳基二硫酯，然后原位所得硫代亚胺酸盐与合适的活化二卤代甲烷的S-烷基化-分子内缩合。另一方面，相应的 4 H-苯并[ b ]噻唑并[4,5 - e ][1,4]diazepin-10(9

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01673
• 作为产物：
  描述：

  胡椒酸 、 2,4-二(甲硫基)-1,3,2,4-二噻二磷杂丁环-2,4-二硫 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl benzo[d][1,3]-dioxole-5-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  吡唑甲酰胺作为有效和选择性受体相互作用蛋白2（RIP2）激酶抑制剂的发现。

  摘要：

  在这里，我们报告吡唑并羧酰胺作为受体相互作用蛋白2激酶（RIP2）的新型，有效和激酶选择性抑制剂的发现。基于片段的筛选和设计原理导致了抑制剂系列的鉴定，并使用X射线晶体学分析了关键的结构变化。通过在吡唑环上的N1和C5 N位置进行关键取代，可以实现显着的激酶选择性和效力。桥连的双环吡唑并羧酰胺11代表RIP2的选择性和有效抑制剂，将允许更详细地研究RIP2抑制作为自身炎症性疾病的治疗靶标。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00141

文献信息

• Synthesis of 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles with Complementary Regioselectivity from α-Oxoketene Dithioacetals and β-(Methylthio)-β-(het)aryl-2-propenones
  作者：Siripuram Vijay Kumar、Anand Acharya、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00900

  日期：2018.6.15

  An efficient protocol for the synthesis of 2,5-substituted 4-acyloxazoles and the related 2,4-substituted 5-acyloxazoles with complementary regioselectivity from the corresponding α-oxoketene dithioacetals or β-(het)aryl/(methylthio)enone precursors has been reported. In the first protocol, the α-oxoketene dithioacetals or β-(methylthio)enones were converted to the corresponding α-bromo-β-(methylthio)enones

  从相应的α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（杂）芳基/（甲硫基）烯酮前体合成具有互补区域选择性的2,5-取代的4-酰基恶唑和相关的2,4-取代的5-酰基恶唑的有效方案是被报道。在第一个方案中，将α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（甲硫基）烯酮转化为相应的α-溴-β-（甲硫基）烯酮，然后用各种伯酰胺将这些中间体进行铜催化的中间/分子内环化，得到2- （杂）芳基/烷基-4-（杂）芳酰基-5-（甲硫基）/（杂）芳基恶唑是通过酰胺中间体同时形成C4-N和C5-O键。在第二种方法中 首先，将起始的α-氧杂环丁烯二硫缩醛或β-（甲硫基）-β-（杂）芳基酮与各种伯酰胺进行碱诱导的共轭加成消除反应，以提供β-芳烯酰胺，随后碘将其催化的分子内氧化C–H官能化/ CO键的形成，以优异的收率提供了相应的区域异构体2-（杂）芳基/烷基-4-（甲硫基）/（杂）芳基-5-（杂）芳酰基恶唑。该方法也已扩展到合成区域异构的4-或5-
• Reaction of 1,3-Bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with Sodium Azide: Regioselective Synthesis of 3,5-Bis(het)arylisoxazoles via Intramolecular N–O Bond Formation
  作者：Mary Antony P、Gantala L. Balaji、Pethaperumal Iniyavan、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02216

  日期：2020.12.4

  An efficient new synthesis of 3,5-bis(het)arylisoxazoles, involving the reaction of 1,3-bis(het)arylmonothio-1,3-diketones with sodium azide in the presence of IBX catalyst, has been reported. The reaction proceeds at room temperature in high yields and is applicable to a broad range of substrates including the synthesis of 5-methyl-3-arylisoxazoles, a key subunit present in several β-lactamase-resistant

  据报道，在IBX催化剂存在下，一种有效的新的3,5-双（杂）芳基异恶唑合成涉及1,3-双（杂）芳基单硫-1,3-二酮与叠氮化钠的反应。该反应在室温下以高收率进行，适用于多种底物，包括5-甲基-3-芳基异恶唑的合成，5-甲基-3-芳基异恶唑是几种抗β-内酰胺酶的抗生素中存在的关键亚基。已经提出了形成异恶唑的可能机理。还通过使相应的1-（杂）芳基-1-（甲硫基）-4-（杂）亚芳基-丁-1-烯-反应而合成了一些5-苯乙烯基/芳基丁二烯基-3-（杂）芳基异恶唑。在较高温度下与叠氮化钠共3个。β-酮二硫酯与叠氮化钠的反应显示出可提供高产率的β-酮腈。
• Synthesis of 2-Phenyl-4,5-Substituted Oxazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Functionalized Enamides
  作者：S. Vijay Kumar、B. Saraiah、N. C. Misra、H. Ila

  DOI：10.1021/jo3021192

  日期：2012.12.7

  An efficient two-step synthesis of 2-phenyl-4,5-substituted oxazoles involving intramolecular copper-catalyzed cyclization of highly functionalized novel β-(methylthio)enamides as the key step has been reported. These enamides are obtained by nucleophilic ring-opening of newly synthesized 4-[(methylthio)hetero(aryl)methylene]-2-phenyl-5-oxazolone precursors by alkoxides, amines, amino acid esters and

  已经报道了2-苯基-4，5-取代的恶唑的有效两步合成，其中涉及高度功能化的新型β-（甲硫基）烯酰胺的分子内铜催化的环化作为关键步骤。这些酰胺是通过新合成的4-[（（甲硫基）杂（芳基）亚甲基] -2-苯基-5-恶唑烷酮前体的亲核开环反应，通过醇盐，胺，氨基酸酯和芳基/烷基格氏试剂进行亲核开环而获得的。在产物恶唑的4-位引入酯，N-取代的羧酰胺或酰基官能团。还描述了通过相应的2,5-二芳基恶唑-4-羧酸酯的两步水解-脱羧反应合成两种天然存在的2,5-二芳基恶唑，即texamine和uguenenazole。相似地，通过DAST / DBU介导的环脱水-脱卤化氢序列，将三种丝氨酸衍生的oxazole-4-carboxamides精制为新型三取代的4,2'-bisoxazoles。本协议是对我们先前报道的碳酸银诱导的β-双（甲硫基）烯酰胺成2-苯基-5-（甲硫基）-4-取代的恶唑环化的补充和改进。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• Synthesis of Thieno-Fused Five- and Six-Membered Nitrogen and Oxygen Heterocycles via Intramolecular Heteroannulation of 4,5-Substituted 3-Amino or 3-Hydroxy 2-Functionalized Thiophenes
  作者：Anand Acharya、Vibha Gautam、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01153

  日期：2017.8.4

  Diverse general high-yield routes for novel thieno-fused five- and six-membered nitrogen and oxygen heterocycles such as thieno[3,2-b]pyrroles, thieno[3,2-b]furans, thieno[3,2-b]indoles, thieno[3,2-b]benzofurans, thieno[3,2-b]pyridine-5-ones, thieno[3,2-b]pyran-5-ones, thieno[3,2-b]isoquinolin-5-ones, thieno[3,2-b]chromen-5-ones, thieno[3,2-b]quinolin-9-ones, and thieno[3,2-b]chromen-9-ones have been

  多样一般高产路线新颖噻吩并-稠合的五元和六元氮和氧杂环如噻吩并[3,2- b ]吡咯，噻吩并[3,2- b ]呋喃，噻吩并[3,2- b ]吲哚，噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃，噻吩并[3,2 - b ]吡啶-5-酮，噻吩并[3,2 - b ]吡喃-5-酮，噻吩并[3,2- b ]异喹啉-5-ones，thieno [3,2 - b ] chromen-5-ones，thieno [3,2 - b ] quinolin-9-ones和thieno [3,2- b通过新合成的4，5-取代的3-氨基-或3-羟基2-官能化的噻吩的原位或逐步分子内异环化开发了[] chromen-9-one。这些取代的3-氨基/羟基噻吩很容易从易获得的前体中以连续一锅法高收率获得，方法是在存在下，用（杂）芳基二硫代酯处理一系列（杂）芳基/未取代的乙腈或乙酸盐。 LDA，然后将所得的烯硫醇盐与官能化的活化亚甲基卤