7-Phenyl-fluoranthen | 4995-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 7-Phenyl-fluoranthen
• 英文别名: 7-Phenylfluoranthene
• CAS: 4995-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₄
• 分子量: 278.353
• InChiKey: WYNYSQZHZKRPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以52 %的产率得到7-Phenyl-fluoranthen
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩和炔烃之间的分子内 [4 + 2] 环化轻松合成和功能化荧蒽

  摘要：

  荧蒽由于其独特的光电性能和广泛的应用而备受关注。尽管已经开发了多种合成方法来制备荧蒽衍生物，但由于相对较低的选择性和反应性，仍然不利于在不同位置对荧蒽骨架进行功能化。在此，噻吩和噻吩之间的无催化剂分子内[4 + 2]环化炔烃的发展方向是合成荧蒽。总共有 20 个示例使用此方法进行了演示。通过简单地调整噻吩和炔烃上的取代基，可以将各种官能团精确地引入荧蒽骨架的不同位置。荧蒽的共轭可以很容易地扩展到不同的方向。此外，还通过密度泛函理论计算研究了这种[4 + 2]环化反应的可行性。因此，该协议不仅提供了一种针对在不同位置功能化的取代基的荧蒽的合成方法，而且还提供了构建含有荧蒽部分的大型多环芳烃的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2022.06.065

文献信息

• Dearomative Intramolecular Diels–Alder/Sulfur Extrusion Reaction of Thiophenes with Alkynes Using <i>peri</i>‐Substituted Naphthalene as a Tether
  作者：Takashi Okitsu、Yoshiki Shinohara、Haoran Luo、Manabu Hatano、Takayuki Yakura

  DOI：10.1002/asia.202301031

  日期：2024.2.16

  The naphthalene-tethered system enabled dearomative Diels–Alder/sulfur extrusion reaction of thiophenes and alkynes. Tri(o-tolyl)phosphine [P(o-tol)3] worked effectively as a sulfur scavenger to suppress the side reactions, and a wide range of fluoranthenes were obtained in moderate to excellent yields.

  萘系链系统能够实现噻吩和炔烃的脱芳香狄尔斯-阿尔德/硫挤出反应。三(邻甲苯基)膦[P( o -tol) 3 ]作为硫清除剂有效地抑制了副反应，并以中等至优异的产率获得了各种荧蒽。