1,4-bis(phenylsulfanyl)naphthalene | 51238-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,4-bis(phenylsulfanyl)naphthalene
• 英文别名: 1,4-Bis(phenylthio)naphthalene
• CAS: 51238-45-0
• 化学式: C₂₂H₁₆S₂
• 分子量: 344.501
• InChiKey: LSCNFXGTUQCFRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-bis(phenylsulfanyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aryl Sulfides: Metal-Free C–H Sulfenylation of Electron-Rich Arenes

  摘要：

  A simple, efficient, and practical metal-free C-H sulfenylation of substituted electron-rich arenes has been developed. This method is highly regioselective, and the corresponding aryl sulfides were obtained in moderate to excellent yields from stable and readily accessible N-(alkylthio)- and N-(arylthio)succinimides at room temperature in the presence of TFA.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01889

文献信息

• SRN1 syntheses of bis(phenylthio)- and dicyano-naphthalenes via diazosulfides
  作者：M. Novi、G. Garbarino、G. Petrillo、C. Dell'Erba

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89785-4

  日期：1990.1

  The reactions of bromonaphthalenediazonium tetrafluoro-borates (6a,b and 11a,b) with sodium benzenethiolate in DMSO give, through the preliminary formation of the corresponding diazosulfides (7a,b and 12a,b), bis(phenylthio)naphthalenes (8a,b and 13a,b) deriving from substitution of both the diazo group and the bromine. Isolated diazosulfides (7a,b and 12a,b) likewise furnish satisfactory yields of

  四氟硼酸溴萘二甲氮鎓鎓盐（6a，b和11a，b）与苯硫酸钠在DMSO中的反应通过预先形成相应的重氮硫化物（7a，b和12a，b）得到双（苯硫基）萘（8a，b）和13a，b）源自重氮基和溴的取代。在阳光下光刺激下，通过与过量的氰化四丁基铵在DMSO中反应，分离出的重氮硫化物（7a，b和12a，b）同样提供令人满意的二腈（9a，b和14a，b）的产率。S RN的干预假定有1个过程说明了形成不稳定性产品的过程。
• NOVI, M.;GARBARINO, G.;PETRILLO, G.;DELLERBA, C., TETRAHEDRON., 46,(1990) N, C. 2205-2212
  作者：NOVI, M.、GARBARINO, G.、PETRILLO, G.、DELLERBA, C.

  DOI：——

  日期：——