iodosobenzene bis(trichloroacetate) | 35779-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: iodosobenzene bis(trichloroacetate)
• 英文别名: (bistrichloroacetoxyiodo)benzene；I,I-bis(trichloroacetoxy)iodobenzene；di(trichloroacetoxy)iodosobenzene；bis(2,2,2-trichloroacetoxy)(phenyl)-λ³-iodane；-benzol；Di(trichloracetoxy)jodbenzol；[Phenyl-(2,2,2-trichloroacetyl)oxy-lambda3-iodanyl] 2,2,2-trichloroacetate；[phenyl-(2,2,2-trichloroacetyl)oxy-λ3-iodanyl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 35779-17-0
• 化学式: C₁₀H₅Cl₆IO₄
• 分子量: 528.77
• InChiKey: IXJANEVSSZSYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iodosobenzene bis(trichloroacetate) 、 1-己炔 在 正丁基锂 、 亚硝基叔丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以12%的产率得到1,1,1-trichloro-oct-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  乙炔酯。通过多价碘鎓物种制备和表征炔基羧酸盐

  摘要：

  制备 des composed du titre par add d'alcyne-1yl 锂 avec des diacyloxyiodo benzos

  DOI：

  10.1021/ja00218a043
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 在 三氯乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以85%的产率得到iodosobenzene bis(trichloroacetate)
  参考文献：
  名称：

  旨在合成吗啡的研究II：N-去甲网络碱衍生物的酚偶联研究

  摘要：

  可以使用非金属氧化剂以提高的收率合成salutaridine衍生物在降冰片碱衍生物上的酚偶联。因此，不需要在所需结构的预成型中假定配位效应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78728-4
• 作为试剂：
  描述：

  (3,5-dimethoxyphenyl)(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)methanol 在 iodosobenzene bis(trichloroacetate) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,5-dimethoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  有效合成光不稳定的烷氧基安息香保护基

  摘要：

  报道了有效地实施Corey-Seebach二噻吩加成反应以合成光不稳定的烷氧基安息香加合物的方法。该方法允许以接近定量的产率容易地合成光不稳定的3'，5'-二甲氧基苯偶姻保护的化合物，并且一般而言，其可用于合成对称和不对称的苯偶姻。重要的是，报道的二噻吩中间体是用于合成许多光不稳定化合物的通用起始原料，并且在需要多个正交保护基团的复杂合成方案中应作为有用的保护基团。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02159-0

文献信息

• Synthesis of Secondary Amides from<i>N</i>-Substituted Amidines by Tandem Oxidative Rearrangement and Isocyanate Elimination
  作者：Pradip Debnath、Mattijs Baeten、Nicolas Lefèvre、Stijn Van Daele、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/adsc.201400648

  日期：2015.1.12

  The periodinane reagents are obtained from the commercially available phenyliodine(III) diacetate [PhI(OAc)2, (PIDA)] by ligand exchange with carboxylic acids. The N‐substituted amidine substrates are easily synthesized from readily available nitriles. The method is applicable for secondary amide synthesis, based on both aliphatic and (hetero)aromatic amines, including challenging amides consisting

  在这项工作中，已经描述了将N-取代的idine转化为仲酰胺的有效串联过程。该过程涉及Ñ通过与双衬底的反应-acylurea形成（酰氧基）（苯基）-λ 3 -iodane随后的异氰酸酯的消除。通过与羧酸的配体交换从可商购的二乙酸苯基碘（III）苯乙酸[PhI（OAc）2（PIDA）]获得高碘烷试剂。该ñ预取代的idine底物很容易从容易获得的腈中合成。该方法适用于基于脂族和（杂）芳族胺的仲酰胺合成，包括由位阻酸和胺组成的挑战性酰胺。而且，该方案允许将目标酰胺（基于苯胺）中的空间体积与电子缺乏结合起来。基于涉及羧酸和胺的经典缩合反应，这样的化合物难以有效地合成。总体而言，在脂肪族和（杂）芳族体系中，合成方案都能将腈转化为仲酰胺。
• Merkushev,E.B. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1246 - 1249
  作者：Merkushev,E.B. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Solution Structure of Some λ³ Iodanes:  An ¹⁷O NMR and DFT Study
  作者：Francesca Mocci、Gianluca Uccheddu、Angelo Frongia、Giovanni Cerioni

  DOI：10.1021/jo070111h

  日期：2007.5.1

  The structure of a series of I-O bonded bis(acyloxy)iodoarenes and benzoiodoxolones in chloroform solution has been investigated by O-17 NMR spectroscopy and by density functional theory (DFT) calculations, employing the PBE0 functional together with the LANL2DZ basis set extended with polarization (d) and diffuse (p) functions. This combined approach allowed us to ascertain that, although these classes of lambda(3) iodanes maintain in chloroform solution their solid state "T-shaped" structure, a degenerate [1,3] sigmatropic shift of iodine between the two oxygens of the acyloxy groups occurs in solution. The energy barrier involved in this process differs in the two classes, thus causing significant differences in the O-17 NMR spectra, at room temperature, of the two classes of compounds.
• Saginova, L. G.; Bondarenko, O. B.; Gazzaeva, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 3, p. 477 - 480
  作者：Saginova, L. G.、Bondarenko, O. B.、Gazzaeva, R. A.、Shabarov, Yu. S.

  DOI：——

  日期：——
• Mercury mediated synthesis of bis(carboxy)iodobenzenes
  作者：Richard T Taylor、Thomas A Stevenson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87827-2

  日期：——