7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine | 1261217-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 5-methyl-7-isobutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；7-Isobutyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine；5-methyl-7-(2-methylpropyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 1261217-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₄
• 分子量: 190.248
• InChiKey: UUTSTTASYACBJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine 以 异丙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 以86%的产率得到[(η⁶-p-cym)Ru(7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine)Cl₂]
  参考文献：
  名称：

  使用1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶设计新的“钢琴凳”钌（II）化合物

  摘要：

  一系列中性半夹心有机金属钌（II）通式[（η的配合物6 -对- CYM）的Ru（L）氯2 ]，其中，η 6 -对- CYM -对甲基异丙基苯，制备由二氯化对甲基异丙基苯合钌（II）二聚物的直接反应，[{（η 6 -对- CYM）的Ru（μ-Cl）的} 2氯2 ]，与对应的1,2,4-三唑并〔1,5 - a ]嘧啶配体（L），即L-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（tp）（1），5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1， 5- a ]嘧啶（dmtp）（2），5,7-二叔丁基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（dbtp）（3），7-异丁基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶（ibmtp）（4）和5,7-二苯基-1,2,4-三唑并[1,5 -一个]嘧啶（DPTP）（5）。以1：2的摩尔比制备配合物（（1）除外，其中使用了过量的tp）。配合物的结构通过多核磁共振（1 H，13

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.01.038
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 6-甲基-2,4-庚二酮 以 乙二醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Red and Blue Compounds Formed from Copper(II) Bromide and the Ligand 7-Isobutyl-5-methyl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine: Synthesis, Spectroscopy and Single-Crystal Structures

  摘要：

  介绍了两种新合成的配位化合物溴化铜(II)，配体为7-异丁基-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（缩写为ibmtp），及其3D晶体结构以及光谱和磁性。这些化合物是 CuBr2(ibmtp)2 (1)（红色晶体）和 [CuBr(ibmtp)4]Br(H2O)3 (2)（蓝色晶体）。在 (1) 中，Cu(ii) 离子存在于扭曲的四面体环境中，而在 (2) 中，Cu(ii) 离子具有四角锥体几何形状。这些晶体结构也是首次报道配体 ibmtp 的晶体结构。配位化合物 CuBr2(ibmtp)2（红色）和 [CuBr(ibmtp)4]Br(H2O)3（蓝色），其中 ibmtp = 7-异丁基-5-甲基[1,2,4]三唑并[1,5-提出了a]嘧啶。 Cu(II) 分别以扭曲的四面体和四角锥体几何形状存在，并在 N3 处结合。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9785-8

文献信息

• Experimental and theoretical investigation of the complexation of 5-methyl-7-isobutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine with platinum(<scp>ii</scp>) ions
  作者：Iwona Łakomska、Magdalena Babinska、Andrzej Wojtczak、Anna Kozakiewicz、Jerzy Sitkowski、Andrzej A. Jarzęcki

  DOI：10.1039/c7nj01112a

  日期：——

  Dichlorido platinum(ii) complexes with 5-methyl-7-isobutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (ibmtp) were synthesized and characterized by various tools: IR, 1H, 13C, 15N, 195Pt NMR and DFT calculations.

  合成了具有 5-甲基-7-异丁基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶 (ibmtp) 的二氯化铂 (ii) 配合物，并通过各种工具进行了表征：IR、1H、13C、15N、195Pt NMR和DFT计算。
• Nanoencapsulation of a ruthenium(<scp>ii</scp>) complex with triazolopyrimidine in liposomes as a tool for improving its anticancer activity against melanoma cell lines
  作者：Marzena Fandzloch、Anna Jaromin、Magdalena Zaremba-Czogalla、Andrzej Wojtczak、Agnieszka Lewińska、Jerzy Sitkowski、Joanna Wiśniewska、Iwona Łakomska、Jerzy Gubernator

  DOI：10.1039/c9dt03464a

  日期：——

  One of the six new Ru(ii) complexes synthesized using purine analogues, such as triazolopyrimidines, encapsulated in PEG-modified liposomes, representing an effective alternative for enhanced selective cytotoxicity against melanoma cell lines.

  使用嘌呤类似物（如三唑嘧啶）合成的六个新Ru（II）配合物，封装在PEG修饰的脂质体中，代表了一种有效的选择性细胞毒性增强的替代方案，可针对黑色素瘤细胞系。
• Synthesis, structure and biological evaluation of ruthenium(III) complexes of triazolopyrimidines with anticancer properties
  作者：Marzena Fandzloch、Liliana Dobrzańska、Tomasz Jędrzejewski、Julia Jezierska、Joanna Wiśniewska、Iwona Łakomska

  DOI：10.1007/s00775-019-01743-5

  日期：2020.2

  have been carried out to reveal the mechanism by which complexes 1–6 interact with DNA, albumin, and apotransferrin. The biological studies were complemented by detailed kinetic studies of the hydrolysis of the complexes in the pH range 5–8, to determine the stability of the complexes in solution. Graphic abstractSix novel ruthenium(III) complexes with triazolopyrimidine derivatives demonstrated the

  摘要六个新颖钌（III）通式的配合物将[RuCl 3（L）3 ]（1，3，5）和将[RuCl 3（H 2 O）（L）2 ]（2，4，6），其中L代表报道了三个不同的三唑并嘧啶衍生的配体。这些化合物已进行了结构表征（IR，EPR，SCXRD），并确定了它们的磁矩。单晶X射线衍射研究表明，Ru（III）配合物的mer构型分别为1和5，fac的八面体几何形状略有扭曲。配置3。在2和4中，三个氯离子处于mer构型，并且两个三唑并嘧啶与水分子相互反式取向，起到第六配体的作用。已对所有复合物针对人乳腺癌细胞系MCF-7，人宫颈癌细胞系HeLa和L929鼠成纤维细胞的体外细胞毒性进行了彻底筛选，发现其中大多数亲脂性复合物5和6都含有庞大的配体dptp（5,7-二苯基-1,2,4-三唑[1,5- a]嘧啶）对MCF-7和HeLa细胞显示出高细胞毒活性。此外，也有人揭示了复合物的相互作用期间1 - 6与癌症
• First dinuclear rhodium(II) complexes with triazolopyrimidines and the prospect of their potential biological use
  作者：Marzena Fandzloch、Adam W. Augustyniak、Liliana Dobrzańska、Tomasz Jędrzejewski、Jerzy Sitkowski、Magdalena Wypij、Patrycja Golińska

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111072

  日期：2020.9

  triazolopyrimidine derivative, in particular dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dmtp) for (1), 5,7-diethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (detp) for (2), 7-isobutyl-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (ibmtp) for (3), 7-hydroxy-5-methyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (HmtpO) for (4) and 5,7-ditertbutyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dbtp) for (5) are reported. These first representatives of paddle-wheel

  五个新颖铑（II）通式的配合物的[Rh 2（μ-OOCCH 3）4大号2 ]，其中L为三唑并嘧啶衍生物，特别是二甲基-1,2,4-三唑并[1,5一]嘧啶（dmtp）对于（1），5,7-二乙基-1,2,4-三唑[1,5- a ]嘧啶（detp）对于（2），7-异丁基-5-甲基-1,2,4 -三唑并[1,5-一个]嘧啶（ibmtp）对于（3），7-羟基-5-甲基-1,2,4-三唑并[1,5一]嘧啶（HmtpO）为（4）和5 ，7-二叔丁基-1,2,4-三唑并[1,5-一个]嘧啶（dbtp）为（5）报告。这些具有三唑并嘧啶的叶轮吡啶鎓络合物的第一批代表物已通过IR和NMR光谱以及单晶X射线衍射研究进行了表征。在体外彻底筛选了三种新复合物（1），（2）和（5）对人乳腺癌细胞系MCF-7和L929鼠成纤维细胞的细胞毒性。有利地，在相同条件下，它们对L929细胞生长的抑制作用明显小于顺铂。配合物（1）和（5）显示中等的细胞毒活性（IC
• Structural characteristics and biological properties of new pseudo-octahedral ruthenium(II) complexes containing a biphenyl moiety
  作者：Adriana Kaszuba、Magdalena Barwiołek、Jerzy Sitkowski、Andrzej Wojtczak、Iwona Łakomska

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116780

  日期：2024.2

  results show that all the tested ruthenium(II) complexes present higher lipophilicity (logP = 0.79 – 1.43) than Cisplatin (−2.31). From among all the newly obtained complexes, (2) (IC50 = 25 – 29 µM) exhibits the highest cytotoxicity. Based on the own results and literature data we reported earlier, it can be confirmed that the in vitro cytotoxicity of ruthenium(II) complexes increases with an increase in

  三种新的钌(II)与联苯 (bip) 和二取代的 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶(dstp)，其通式为 [(η6-bip)Ru(dstp)Cl2 ]，其中 dstp – dmtp – 5,7-二甲基-1,2,4-三唑[1, 5-a]嘧啶为(1)， dptpH， = 25 – 29 μM) 表现出最高的细胞毒性。50(IC(2)1.43)。从所有新获得的配合物中，–BALB3T3 进行了制备。结果表明，所有测试的钌(II)配合物均表现出比顺铂(-2.31)更高的亲脂性(logP = 0.79–对 T47D（乳腺癌）、A549（非小细胞肺癌）、LoVo（结肠癌）和一种健康细胞系小鼠成纤维细胞体外N NMR；IR；X 射线）。两种配合物的晶体结构已得到解析。为了确定新合成化合物的治疗潜力，需要检查其生物学特性，例如亲脂性和15C，131已通过元素分析和光谱方法合成并充分表征（ (3)]嘧啶为a7