tri-Boc-azidoethylcyclam | 1290538-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: tri-Boc-azidoethylcyclam
• 英文别名: 11-(2-azidoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylic acid tri-tert-butyl ester；tri-tert-butyl 11-(2-azidoethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8-tricarboxylate
• CAS: 1290538-44-1
• 化学式: C₂₇H₅₁N₇O₆
• 分子量: 569.745
• InChiKey: HBKCTHDWXKZXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  140.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-Boc-azidoethylcyclam 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(2-(4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)ethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  可以通过选择性阴离子诱导的脱金属作用区分CuII和HgII的Click荧光团传感器

  摘要：

  使用点击化学合成了基于Cyclam的荧光传感器，该传感器具有新颖的三唑悬挂臂。该传感器对中性水溶液中的Cu II和Hg II都具有很高的响应速度，并且在存在各种竞争性金属离子（过量50倍）的情况下显示出出色的选择性。添加特定的阴离子，如我的-和S 2 ö 3 2-导致荧光的完整复兴仅在汞的情况下II，提供了用于区分含有Cu解决方案的简单有效的方法II，汞II或两者的混合物离子，甚至在掺杂的海水样品中也是如此。汞的X射线晶体结构II传感器配合物和模型Cu II配合物表明，悬挂的三唑配位发生在中心氮原子（N2）上，据我们所知，这是大环中这种异常配位模式的第一个报道实例。荧光，质谱和1 H NMR实验表明，阴离子诱导的荧光复兴机制涉及侧链配位的移位或Hg II从大环中的完全去除，具体取决于阴离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201002477
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8-三(叔丁氧碳酰)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 氨 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.72 MPa 条件下， 反应 80.0h， 生成 tri-Boc-azidoethylcyclam
  参考文献：
  名称：

  从金属环菌素配合物中选择性置换蝎子和三唑配体的核磁共振光谱可视化

  摘要：

  靶激活金属复合物 (TAMC)——在达到特定生物分子靶标之前保持良性的复合物，与其结合然后影响结构变化，从而产生细胞毒性或其他活性——具有相当大的吸引力。TAMC 的成功开发需要分析方法，这些方法可以清晰明确地可视化这些系统在解决方案中的协调几何形状的变化。为了实现这一目标，我们报告了一种基于 NMR 的方法来监测悬垂三唑配体与锌 (II) 和汞 (II) 的金属环链烷配合物的配位/去配位。使用适当的竞争配体：汞 (II) 配合物的氯化物、锌 (II) 的哌啶或柠檬酸盐，可以将这种蝎子和配体从金属中置换出来，金属仍然与大环配体结合。三唑置换可以通过监测单个三唑 C-H 质子环境的 1H NMR 共振来可视化。将 2H NMR 与特定的氘化复合物结合使用，可以在嘈杂的 1H 环境中监测相同的变化，就像在蛋白质结合位点或其他生物环境中遇到的一样。MALDI-TOF 质谱实验证实 NMR 光谱观

  DOI：

  10.1002/ejic.201601474

文献信息

• Efficient deprotection of <i>F</i>-BODIPY derivatives: removal of BF₂ using Brønsted acids
  作者：Mingfeng Yu、Joseph K-H Wong、Cyril Tang、Peter Turner、Matthew H Todd、Peter J Rutledge

  DOI：10.3762/bjoc.11.6

  日期：——

  The effective and efficient removal of the BF₂ moiety from F-BODIPY derivatives has been achieved using two common Brønsted acids; treatment with trifluoroacetic acid (TFA) or methanolic hydrogen chloride (HCl) followed by work-up with Ambersep^® 900 resin (hydroxide form) effects this conversion in near-quantitative yields. Compared to existing methods, these conditions are relatively mild and operationally simple, requiring only reaction at room temperature for six hours (TFA) or overnight (HCl).

  已成功实现了从F-BODIPY衍生物中高效快速地去除BF2团的方法，使用两种常见的Brønsted酸；用三氟乙酸（TFA）或甲醇盐酸（HCl）处理，然后用Ambersep® 900树脂（氢氧化物形式）处理，可在接近定量产率下完成这种转化。与现有方法相比，这些条件相对温和且操作简单，只需在室温下反应六小时（TFA）或过夜（HCl）。