5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2’,3’-O-isopropylideneguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine | 1449295-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2’,3’-O-isopropylideneguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine
• CAS: 1449295-10-6
• 化学式: C₁₁₆H₁₅₄N₃₀O₃₄S₇Si
• 分子量: 2765.23
• InChiKey: BUTDJQUIXGKOOL-WVDQYFKTSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2’,3’-O-isopropylideneguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine 在 甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到guanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-6-(hydroxymethyl)-5’-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043
• 作为产物：
  描述：

  在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 以31 mg的产率得到5’-O-[dimethyl(1,1,2-trimethylpropyl)silyl]-2’,3’-O-isopropylideneguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiouridine-6-methyl-(6¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioadenosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thioguanosine-8-methyl-(8¹→5’-S)-6-(hydroxymethyl)-2’,3’-O-isopropylidene-5’-thiocytidine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043