5-Isopropenyl-1-{(4R,5S)-5-[(Z)-(S)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-6-methyl-2-methylene-hept-5-en-1-one | 198779-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Isopropenyl-1-{(4R,5S)-5-[(Z)-(S)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-6-methyl-2-methylene-hept-5-en-1-one
• CAS: 198779-23-6
• 化学式: C₃₃H₄₆O₇
• 分子量: 554.724
• InChiKey: MDAACSYYLKMXLN-KVWCPUJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Isopropenyl-1-{(4R,5S)-5-[(Z)-(S)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-6-methyl-2-methylene-hept-5-en-1-one 反应 17.0h， 以97%的产率得到(3aR,4aR,8aR,9S,9aS)-4a-(3-Isopropenyl-4-methyl-pent-3-enyl)-8-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-9-methoxymethoxy-2,2-dimethyl-4a,5,6,8a,9,9a-hexahydro-3aH-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  异亚丙基缩醛：不对称分子内Diels-Alder反应的束缚对照组

  摘要：

  描述了适当放置的酒石酸盐和碳水化合物衍生的异亚丙基缩醛系链对照组的有益影响，其有助于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘。在所有情况下，顺式稠合加合物10，12，14，16和18是从一个形成内过渡状态，其中异亚丙基缩醛还确定了π-面部选择性。适当加合物的环裂解提供官能化的环己烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01708-5
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(Z)-(S)-3-(4-Methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbaldehyde 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-Isopropenyl-1-{(4R,5S)-5-[(Z)-(S)-3-(4-methoxy-benzyloxymethyl)-1-methoxymethoxy-penta-2,4-dienyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-6-methyl-2-methylene-hept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  异亚丙基缩醛：不对称分子内Diels-Alder反应的束缚对照组

  摘要：

  描述了适当放置的酒石酸盐和碳水化合物衍生的异亚丙基缩醛系链对照组的有益影响，其有助于通过分子内Diels-Alder反应不对称合成取代的十氢化萘。在所有情况下，顺式稠合加合物10，12，14，16和18是从一个形成内过渡状态，其中异亚丙基缩醛还确定了π-面部选择性。适当加合物的环裂解提供官能化的环己烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01708-5