1,8-diallyl-2,7-dimethoxynaphthalene | 330816-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-diallyl-2,7-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 2,7-Dimethoxy-1,8-bis(prop-2-enyl)naphthalene
• CAS: 330816-44-9
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: SAQMBEMNBIAUNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-diallyl-2,7-dimethoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-formyl-2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3，5-和3，6-连接的杯[n]萘的合成。

  摘要：

  描述了由2，7-二羟基萘的衍生物制备杯[n]萘。1,8-二烷基取代用于指导酸催化的缩合反应的区域化学。无环的per取代基产生3，5-连接的杯[3]萘，而环的per取代基主要给出具有相应的3，6-键的杯[5]萘。3，6-连接的杯[4]萘通过二聚策略制备为纯净形式。

  DOI：

  10.1021/jo0161173
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-diallyl-2,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Regiochemistry of the o-Claisen Rearrangement of Bis-(alloxy)polycyclic Aromatics

  摘要：

  The o-Claisen rearrangement of bis-(allyloxy) naphthalenes, anthracenes and phenanthrenes is regiospecific and is consistent with resonance theory and molecular orbital calculations.

  DOI：

  10.3987/com-06-s(k)36

文献信息

• Nicholas Reactions in the Construction of Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenones. The Total Synthesis of Microstegiol
  作者：Rafiq A. Taj、James R. Green

  DOI：10.1021/jo102127q

  日期：2010.12.3

  construction of cyclohepta[de]naphthalenes by way of ring closing metathesis and intramolecular Friedel−Crafts reactions, respectively, is described. Deprotection of the C-7 oxygen function to the corresponding naphthol allows tautomerization to cyclohepta[de]naphthalene-1-ones upon seven-membered-ring closure in most cases, and replacement of the C-2 oxygen function in the naphthalene by a methyl group ultimately

  2,7-二氧化萘的尼古拉斯反应化学在环庚的合成[应用德]萘并在合成（±）-microstegiol（1）的设计。据报道，尼古拉斯单取代（主要为C-1）的取代特征和2,7-二加氧萘的解离反应（主要为1,6-）。1,8- dicondensation产物和应用选择的C-1 monocondensation产品环庚的构造[ DE ]通过闭环复分解的和分子内Friedel-Crafts反应方式萘，分别进行说明。在C-7氧功能为相应的萘酚的脱保护可以互变异构化至环庚[日在大多数情况下，在七元环闭合时]]萘-1-酮以及用甲基取代萘中的C-2氧官能团最终可以合成（±）-微甜菊醇。
• Cyclohepta[<i>de</i>]naphthalenes and the Rearranged Abietane Framework of Microstegiol via Nicholas Reaction Chemistry
  作者：James Green、Rafiq Taj、Anusha Abhayawardhana

  DOI：10.1055/s-0028-1087521

  日期：——

  Nicholas reactions on 2,7-dioxygenated naphthalenes give C-1monosubstitution and C-1/C-8 disubstitution in most -cases.From γ-carbonyl cation monocondensation product 3B or alkyne-unsubstituted dicondensationproduct 4A, cyclohepta[ DE]naphthalenes bearing no substituents, GEM-dimethyl substituents, and a ketonefunction, and the rearranged abietane framework of microstegiolmay be prepared.

  在大多数情况下，2,7-二氧化萘上的 Nicholas 反应会产生 C-1 单取代和 C-1/C-8 反取代。从 γ-羰基阳离子单缩合产物 3B 或炔烃未取代的二缩合产物 4A，环庚 [DE] 萘没有取代基、GEM-二甲基取代基、酮官能团和微甾醇的重排松香烷骨架可以制备。
• Naphthalene-Based Calixarenes:  Unusual Regiochemistry of a Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Berkeley J. Shorthill、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ol006980+

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]In the pursuit of naphthalene based calixarenes, a Friedel-Crafts alkylation with unusual regiochemistry was observed. Treatment of carbinol 14 with catalytic triflic acid was expected to produce calixarenes of the class represented by 16. Instead, the major product was cyclic trimer 15, in which alkylation of each naphthalene ring occurred at the electronically deactivated position. The structure of compound 15 was assigned by 2-D NMR studies.
• The Regiochemistry of the o-Claisen Rearrangement of Bis-(alloxy)polycyclic Aromatics
  作者：George Majetich、Jianhua Yu、Yang Li、Scott H. Allen

  DOI：10.3987/com-06-s(k)36

  日期：——

  The o-Claisen rearrangement of bis-(allyloxy) naphthalenes, anthracenes and phenanthrenes is regiospecific and is consistent with resonance theory and molecular orbital calculations.
• Synthesis of 3,5- and 3,6-Linked Calix[<i>n</i>]naphthalenes
  作者：Berkeley J. Shorthill、Robert G. Granucci、Douglas R. Powell、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/jo0161173

  日期：2002.2.1

  The preparation of calix[n]naphthalenes from derivatives of 2,7-dihydroxynaphthalene is described. 1,8-Dialkyl substitution is used to direct the regiochemistry of the acid-catalyzed condensation reactions. Acyclic peri substituents lead to a 3,5-linked calix[3]naphthalene, whereas cyclic peri substituents give predominantly a calix[5]naphthalene with the corresponding 3,6-linkage. The 3,6-linked calix[4]naphthalene

  描述了由2，7-二羟基萘的衍生物制备杯[n]萘。1,8-二烷基取代用于指导酸催化的缩合反应的区域化学。无环的per取代基产生3，5-连接的杯[3]萘，而环的per取代基主要给出具有相应的3，6-键的杯[5]萘。3，6-连接的杯[4]萘通过二聚策略制备为纯净形式。