2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene | 330816-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene
• CAS: 330816-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: XNRPWHAJSMUYGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 3-hydroxymethyl-2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3，5-和3，6-连接的杯[n]萘的合成。

  摘要：

  描述了由2，7-二羟基萘的衍生物制备杯[n]萘。1,8-二烷基取代用于指导酸催化的缩合反应的区域化学。无环的per取代基产生3，5-连接的杯[3]萘，而环的per取代基主要给出具有相应的3，6-键的杯[5]萘。3，6-连接的杯[4]萘通过二聚策略制备为纯净形式。

  DOI：

  10.1021/jo0161173
• 作为产物：
  描述：

  1,8-diallyl-2,7-dimethoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以94%的产率得到2,7-dimethoxy-1,8-dipropylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3，5-和3，6-连接的杯[n]萘的合成。

  摘要：

  描述了由2，7-二羟基萘的衍生物制备杯[n]萘。1,8-二烷基取代用于指导酸催化的缩合反应的区域化学。无环的per取代基产生3，5-连接的杯[3]萘，而环的per取代基主要给出具有相应的3，6-键的杯[5]萘。3，6-连接的杯[4]萘通过二聚策略制备为纯净形式。

  DOI：

  10.1021/jo0161173

文献信息

• Naphthalene-Based Calixarenes:  Unusual Regiochemistry of a Friedel−Crafts Alkylation
  作者：Berkeley J. Shorthill、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/ol006980+

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]In the pursuit of naphthalene based calixarenes, a Friedel-Crafts alkylation with unusual regiochemistry was observed. Treatment of carbinol 14 with catalytic triflic acid was expected to produce calixarenes of the class represented by 16. Instead, the major product was cyclic trimer 15, in which alkylation of each naphthalene ring occurred at the electronically deactivated position. The structure of compound 15 was assigned by 2-D NMR studies.
• Synthesis of 3,5- and 3,6-Linked Calix[<i>n</i>]naphthalenes
  作者：Berkeley J. Shorthill、Robert G. Granucci、Douglas R. Powell、Timothy E. Glass

  DOI：10.1021/jo0161173

  日期：2002.2.1

  The preparation of calix[n]naphthalenes from derivatives of 2,7-dihydroxynaphthalene is described. 1,8-Dialkyl substitution is used to direct the regiochemistry of the acid-catalyzed condensation reactions. Acyclic peri substituents lead to a 3,5-linked calix[3]naphthalene, whereas cyclic peri substituents give predominantly a calix[5]naphthalene with the corresponding 3,6-linkage. The 3,6-linked calix[4]naphthalene

  描述了由2，7-二羟基萘的衍生物制备杯[n]萘。1,8-二烷基取代用于指导酸催化的缩合反应的区域化学。无环的per取代基产生3，5-连接的杯[3]萘，而环的per取代基主要给出具有相应的3，6-键的杯[5]萘。3，6-连接的杯[4]萘通过二聚策略制备为纯净形式。