2-oxo-3-phenylazo-3-phenylhydrazono-propionic acid | 70606-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-oxo-3-phenylazo-3-phenylhydrazono-propionic acid
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-formazylglyoxalic acid；2-oxo-3-(phenyl-trans-azo)-3-((Z)-phenylhydrazono)-propionic acid；2-Oxo-3-(phenyl-trans-azo)-3-((Z)-phenylhydrazono)-propionsaeure；(1,2-Diphenylformazanyl)glyoxylsaeure；(1,5-Diphenylformazanyl)glyoxylsaeure
• CAS: 70606-25-6
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃
• 分子量: 296.285
• InChiKey: YKPCSWLCXWZMIB-QJQDQWMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103.48
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-3-phenylazo-3-phenylhydrazono-propionic acid 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 5-(3-Oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-2,3-diphenyl-3H-tetrazol-2-ium; chloride
  参考文献：
  名称：

  腙的环化反应 XXVII* 一些甲臜取代的喹喔啉-2-酮的合成和氧化环化

  摘要：

  通过重氮盐与丙酮酸钠的偶氮偶联制备了一系列 1,5-二芳基-3-甲酰基乙醛酸 lalf。这些化合物通过与邻苯二胺缩合得到相应的3-(1,5-二芳基-3-甲酰)-1,2-二氢-喹喔啉-2-酮2a-2f。这些化合物的氧化环化不会产生 [l,2,3] 三唑并 [l,5-a] 喹喔啉衍生物 6a-6f，而是产生异构的 2,3-二芳基-5-(2-oxol,2-二氢-喹喔啉-3-基)-四唑氯化物 3a-3f，将其转化为吸湿性较低的苦味酸盐 4a-4f。介绍 一些杂环醛和酮的腙可以通过氧化环化作用转化为稠合杂环化合物。例如，2-苯甲酰基-苯并噻唑的苯腙产生l,3-二苯基[l,2,3]三唑并[5, lb]苯并噻唑鎓盐以这种方式(1)和2-苯甲酰基苯并咪唑的苯腙的相同反应产生1,3-二苯基-[l,2,3]三唑并[l,5-a]苯并咪唑(1)。2-酰基吡啶腙氧化环化为[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物也是已知的(2)。在这方面，我们对

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.1.55
• 作为产物：
  描述：

  sodium pyruvate 、 苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.66h， 以68.52%的产率得到2-oxo-3-phenylazo-3-phenylhydrazono-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  腙的环化反应 XXVII* 一些甲臜取代的喹喔啉-2-酮的合成和氧化环化

  摘要：

  通过重氮盐与丙酮酸钠的偶氮偶联制备了一系列 1,5-二芳基-3-甲酰基乙醛酸 lalf。这些化合物通过与邻苯二胺缩合得到相应的3-(1,5-二芳基-3-甲酰)-1,2-二氢-喹喔啉-2-酮2a-2f。这些化合物的氧化环化不会产生 [l,2,3] 三唑并 [l,5-a] 喹喔啉衍生物 6a-6f，而是产生异构的 2,3-二芳基-5-(2-oxol,2-二氢-喹喔啉-3-基)-四唑氯化物 3a-3f，将其转化为吸湿性较低的苦味酸盐 4a-4f。介绍 一些杂环醛和酮的腙可以通过氧化环化作用转化为稠合杂环化合物。例如，2-苯甲酰基-苯并噻唑的苯腙产生l,3-二苯基[l,2,3]三唑并[5, lb]苯并噻唑鎓盐以这种方式(1)和2-苯甲酰基苯并咪唑的苯腙的相同反应产生1,3-二苯基-[l,2,3]三唑并[l,5-a]苯并咪唑(1)。2-酰基吡啶腙氧化环化为[1,2,3]三唑并[1,5-a]吡啶衍生物也是已知的(2)。在这方面，我们对

  DOI：

  10.1515/hc.2001.7.1.55

文献信息

• An anomalous course of the condensation of 1,5-diaryl-3-formazyl glyoxylic acids with o-phenylenediamine. A simple synthesis of some benzimidazole-2-carboxamidarylhydrazones.
  作者：Iveta Wiedermannová、Jan Slouka、Karel Lemr

  DOI：10.1515/hc.2002.8.5.479

  日期：2002.1

  The condensation of l,5-diaryl-3-formazylglyoxylic acids 1 with o-phenylenediamine did not afford l,2-dihydro-3-(l,5-diaryl-3-formazyl)-chinoxalin-2-ones 2 as it had been described in a previous communication , but actually I,5-diaryl-3-(2-benzimidazol-2-yl)formazanes 7 with simultaneous elimination of formic acid. Also tetrazolium chlorides 3 and analogous picrates 4 described in the same communication'

  1,5-二芳基-3-甲酰乙醛酸 1 与邻苯二胺的缩合没有得到 1,2-二氢-3-(1,5-二芳基-3-甲酰基)-chinoxalin-2-ones 2在之前的通讯中有所描述，但实际上是 I,5-二芳基-3-(2-苯并咪唑-2-基)甲氮烷 7 同时消除甲酸。此外，在同一通信中描述的氯化四唑 3 和类似的苦味酸盐 4 不是 1,2-二氢-喹喔啉-2-one 的衍生物，但实际上它们是 2.3-二芳基-5-（苯并咪唑-2-基）-四唑氯化物 8和类似的苦味酸盐 9. Formazans 7 通过还原分裂转化为苯并咪唑-2-甲酰胺芳基腙 10. 介绍和结果