2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene | 4614-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene
• 英文别名: 1,8-Dinitro-2,7-dimethoxynaphtalene；2,7-dimethoxy-1,8-dinitro-naphthalene；2,7-Dimethoxy-1,8-dinitro-naphthalin
• CAS: 4614-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₆
• 分子量: 278.221
• InChiKey: JQCWGDQCTRSUCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene 在 盐酸 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,8-bis(dimethylamino)-2,7-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  的范围内的制备NNN ' Ñ '-tetrasubstituted 1,8- diaminonaphthalenes

  摘要：

  1,8-双（甲基氨基）萘与双功能试剂的烷基化反应导致一系列1,5-二甲基萘[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环烷烃（1）–（5）生成1,5-二甲基苯并[ g ]萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂环壬烷（6）和1,5-二甲基萘并[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂-8-氧杂环癸烷（7）。报道了开发选择性制备1，8-双（甲基氨基）萘的各种尝试。9,9-二甲基萘-[1,8- bc ] -1,5-二氮杂双环[3.3.1]壬烷（8），萘-[1,8 - bc ] -1,5-二氮杂双环[3.2。]的制备。 2]壬烷（9）和萘酚-[1,8- bc描述了来自1,8-二氨基萘的] -1,5-二氮杂双环[3.3.3]十一烷（10）。适当的1,4-和1,5-二卤化物与1,8-二氨基萘反应生成1,8-双-（1-吡咯烷基）萘（11），1,8-双（1,3-二氢异吲哚-2） -基）萘（12），1,8-双-（1-哌啶基）萘（13）和1

  DOI：

  10.1039/p19810002840
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fischer,O.; Kern, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1916, vol. <2> 94, p. 44

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isomeric Tetrakis(dimethylamino)naphthalenes: Syntheses, Structure-Dependence of Basicities, Crystal Structures, and Physical Properties
  作者：Heinz A. Staab、Annette Kirsch、Thomas Barth、Claus Krieger、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200004)2000:8<1617::aid-ejoc1617>3.0.co;2-c

  日期：2000.4

  described 2,3,6,7-tetrakis(dimethylamino)naphthalene (1) the three isomers 2,3, and 4 were synthesized. The basicities of this group of isomers are strongly dependent upon the different mutual orientations of the pairs of dimethylamino substituents: only the isomers 3 and, partially, 4, both with dimethylamino groups in adjacent peri-positions of the naphthalene, are strong “proton sponges”. For the isomers

  为了与最近描述的 2,3,6,7-四（二甲氨基）萘 (1) 进行比较，合成了三种异构体 2,3 和 4。这组异构体的碱性很大程度上取决于二甲氨基取代基对的不同相互取向：只有异构体 3 和部分异构体 4 在萘的相邻位点具有二甲氨基，是强的“质子海绵” ”。然而，对于在相邻邻位具有相同数量和种类的双二甲氨基取代基的异构体 1 和 2，没有观察到显着的碱度增加。为了解释两组异构体之间的这种差异，建议在 1 和 2 的邻位对中，CN 键显着不同，导致 N...N 距离增加，从而导致 [N...H...N]+ 氢键稳定性降低，与周围取代异构体 3 和 4 中的平行 CN 键相反。 X 射线晶体解决并讨论了碱和由其衍生的一些盐的结构分析。循环伏安法表明 1 到 4 是强电子给体，容易与自由基阳离子或用合适的酸反应得到盐的阳离子反应。
• RING COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2399918A1

  公开（公告）日：2011-12-28

  A compound represented by the following formula (1): wherein, Y1, Y2, Y3 and Y4 represent a group represented by any of the above formulae; P1, P2, P3 and P4 are an atomic group required for forming an aromatic heterocyclic ring; P5 and P6 are an atomic group required for forming an aromatic ring; Z1 and Z2 represent ORα, -SRα or -NRα2, wherein Rα represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; Q1 and Q2 represent a direct bond or a linking group; a P1-containing ring and a P2-containing ring are bonded to form Q1-containing fused structure; a P3-containing ring and a P4-containing ring are bonded to form Q2-containing fused structure; can be used as a ligand of a metal complex, and the metal complex is useful for a catalyst.

  下式(1)所代表的化合物： 其中，Y1、Y2、Y3 和 Y4 代表由上式中任一式所代表的基团；P1、P2、P3 和 P4 是形成芳香杂环所需的原子团；P5 和 P6 是形成芳香环所需的原子团；Z1 和 Z2 代表 ORα、-SRα 或 -NRα2，其中 Rα 代表氢原子或具有 1 至 4 个碳原子的烷基；Q1 和 Q2 代表直接键或连接基团；含 P1 的环和含 P2 的环结合形成含 Q1 的融合结构；含 P3 的环和含 P4 的环结合形成含 Q2 的融合结构；可用作金属络合物的配体，金属络合物可用作催化剂。
• peri-Naphthylenediamines. 38. Naphthalene and acenaphthene “proton sponges” with +M substituents in ortho positions with respect to peri-dimethylamino groups
  作者：V. A. Ozeryanskii、V. I. Sorokin、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/b:rucb.0000030818.70534.6b

  日期：2004.2

  Previously unknown 4,5,6,7-tetrakis(dimethylamino)acenaphthene, which is the first acenaphthene derivative containing four vicinal dialkylamino groups, was synthesized based on 5,6-bis(dimethylamino)-4,7-dinitroacenaphthene. The total synthesis of 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino) naphthalene was carried out starting from 3,6-dinitronaphthalic anhydride. Other "proton sponges" of this type, viz., 1,7,8-tris((dimethylamino)-2-methoxy- and 1, 8 -bis(dimethylamino)-2,7-dipiperidinonaphthalenes, were prepared by the nucleophilic substitution in 2,7-dimethoxy-1,8-dinitronaphthalene. In solutions, 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene and its analogs can form di- and trications in the presence of acids. The basicity constants pK(a)(1) of the compounds measured in DMSO depend in a complex way on their structures but correlate with the basicity index B, which is determined by changes in the Chemical Shifts 811 after the addition of the first proton. Due to low C-nucleophilicity of ortho-disubstituted "proton sponges" in combination with high basicity, these compounds hold considerable promise as reagents in organic synthesis.
• 1,2,5,6- and 1,2,7,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalenes and their dications: Syntheses and properties
  作者：Annette Kirsch、Claus Krieger、Heinz A. Staab、Franz A. Neugebauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74408-x

  日期：1994.11

  The new electron donor compounds 3 and 4 were synthesized and their properties were studied. Oxidation with iodine produced the corresponding dications. An X-ray crystal study of the dication 13 gives evidence of a cyanine-like structure.
• Leffek, Kenneth T.; Pruszynski, Przemyslaw, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 3034 - 3038
  作者：Leffek, Kenneth T.、Pruszynski, Przemyslaw

  DOI：——

  日期：——