1-isopropyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene | 1226571-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-isopropyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Propan-2-yl-2-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 1226571-76-1
• 化学式: C₁₈H₁₅F₃
• 分子量: 288.312
• InChiKey: YCHICNUOBOOZLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene 、 1-萘磺酰氯 在 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到1,1-dimethyl-3-(1-naphthyl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化芳炔与芳族磺酰氯的芳基化环化合成官能化的 1H-茚

  摘要：

  多种多取代的 1H-茚可以通过铜催化的简单芳炔与用作芳基供体的市售芳族磺酰氯的芳基化环化反应来制备。该反应耐受广泛的官能团，包括溴化物和碘化物、腈、酮和硝基。该反应允许合成多环芳烃，例如双（茚）、茚和稠合聚芳烃衍生物，其中一些在溶液和固态中显示出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/ja209300c
• 作为产物：
  描述：

  4-碘三氟甲苯 、 2-碘异丙基苯 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 35.08h， 以83%的产率得到1-isopropyl-2-((4-(trifluoromethyl)phenyl)ethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes

  摘要：

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.

  DOI：

  10.1021/jo100460v

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Indenes via Copper-Catalyzed Arylative Cyclization of Arylalkynes with Aromatic Sulfonyl Chlorides
  作者：Xiaoming Zeng、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja209300c

  日期：2011.11.9

  with commercially available aromatic sulfonyl chlorides that function as an aryl group donor. The reaction tolerates a broad range of functional groups, including bromide and iodide, nitrile, ketone, and nitro groups. The reaction allowed the synthesis of polycyclic aromatic hydrocarbons, such as a bis(indene), indacene, and fused polyarene derivatives, some of them showing strong fluorescence in solution

  多种多取代的 1H-茚可以通过铜催化的简单芳炔与用作芳基供体的市售芳族磺酰氯的芳基化环化反应来制备。该反应耐受广泛的官能团，包括溴化物和碘化物、腈、酮和硝基。该反应允许合成多环芳烃，例如双（茚）、茚和稠合聚芳烃衍生物，其中一些在溶液和固态中显示出强烈的荧光。
• One-Pot Procedure for the Synthesis of Unsymmetrical Diarylalkynes
  作者：René Severin、Jessica Reimer、Sven Doye

  DOI：10.1021/jo100460v

  日期：2010.5.21

  Unsymmetrical diarylalkynes are accessible by a one-pot procedure from two different aryl halides and (trimethylsilyl)acetylene. The three-component coupling is initialized by a Pd/Cu-catalyzed Sonogashira coupling of an aryl halide with (trimethylsilyl)acetylene. After subsequent desilylation Ilk; formed aryl(trimethylsilyl)acetylene with aqueous potassium hydroxide, a second Sono-gashira coupling with an aryl iodide that does not require any additional Pd/Cu-catalyst gives access to an unsymmetrical diarylalkyne.