3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one | 1068660-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorophenylsulfanyl)-cyclohex-2-enone；3-(4-Fluorophenyl)sulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1068660-58-1
• 化学式: C₁₂H₁₁FOS
• 分子量: 222.283
• InChiKey: VKOCYEDCFYAOPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以73%的产率得到2-bromo-3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的形成元-arylsulfanyl-和元从环己烷-1,3-二酮（烷基硫基）苯酚-

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.059
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-[(4-fluorophenyl)sulfanyl]cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  的形成元-arylsulfanyl-和元从环己烷-1,3-二酮（烷基硫基）苯酚-

  摘要：

  环己烷-1,3-二酮与TsCl / Et 3 N的反应，然后在MeCN中用芳基或烷基硫醇和K 2 CO 3处理所得的3-（甲苯磺酰氧基）环己-2-烯-1-酮（芳基硫烷基）环己-2-烯-1-酮或3-（烷基硫基）环己-2-烯-1-酮。通过在MeCN中使用NBS，这些化合物很容易在C-2处溴化；暴露于DBU在MeCN在室温下然后使得芳构化，得到的元-arylsulfanyl-和元- （烷硫基）苯酚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.059

文献信息

• CuI/L-Proline-Catalyzed Synthesis of Vinyl Sulfides in 95% Alcohol
  作者：Sheng-Rong Guo、Yan-Qin Yuan

  DOI：10.1080/00397910802222746

  日期：2008.8.19

  A method for the synthesis of vinyl sulfides using the simple CuI/L-proline as a catalyst system is reported. The best yields were obtained in the 95% ethanol with 10mol% CuI, 20mol% L-proline, and 1.2 equiv of K2CO3. The amino acids act as base and excellent promoter for the copper-catalyzed coupling reactions, and this protocol tolerates both aromatic and heterocyclic thiols and avoids using other expensive additives.