tert-butyl (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-hydroxy-2-methylpropanoate | 1508279-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-hydroxy-2-methylpropanoate
• CAS: 1508279-00-2
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₄S
• 分子量: 434.395
• InChiKey: PNRNASCYIVXRQB-XFBIRTSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到tert-butyl (2R,3S)-3-(4-bromophenyl)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-2-hydroxy-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of α-Quaternary α-Hydroxy-β-amino Esters via Silyl Glyoxylate-Mediated Three-Component Reactions

  摘要：

  An efficient method has been developed for the enantioselective synthesis of fully protected alpha-quaternary alpha-hydroxy-beta-amino esters via the coupling of three components: aryl Grignard reagents (or methyllithium), silyl glyoxylate, and N-tert-butanesulfinyl imines. This protocol enables successive formation of two C-C bonds and two adjacent chiral carbons with high stereocontrol in a one-pot operation.

  DOI：

  10.1021/ol403388w