(6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester | 16361-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
• 英文别名: 7β-amino-cephalosporanic acid 4-methoxy-benzyl ester；p-methoxybenzyl d,l-7α-amino-3-acetoxymethyl-3-cephem-4-carboxylate；p-methoxybenzyl dl-7α-amino-cephalosporanate；p-methoxybenzyl dl-7α-aminocephalosporanate；(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-amino-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 16361-79-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 392.433
• InChiKey: FLOKKNGBHFHBOM-RHSMWYFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3
• 作为产物：
  描述：

  头孢噻吩 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-amino-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 4-methoxy-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类抗生素的全合成II。（±）-头孢菌素

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)87299-3

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US03962224A1

  公开（公告）日：1976-06-08

  Novel 7-azido-3-cephem compounds are prepared via .alpha.-amino-phosphonoacetate esters. The cephem compounds are intermediates for the preparation of novel and known useful antibiotic cephalosporins.

  通过α-氨基-磷酸酯酯制备新型7-偶氮基-3-头孢烯化合物。这些头孢烯化合物是制备新型和已知有用的抗生素头霉素的中间体。
• Process for cephem synthesis
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04086423A1

  公开（公告）日：1978-04-25

  Cephalosporin antibiotics of the formula: ##STR1## are produced by cycloaddition of a glycine derivative of the formula ##STR2## with a thiazine derivative of the formula ##STR3##

  头孢菌素抗生素的化学式为：##STR1## 通过将化学式为##STR2## 的甘氨酸衍生物与化学式为##STR3## 的噻嗪衍生物进行环加成反应而制得。
• Process for epimerizing beta-lactam antibiotic compounds by means of an
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04051132A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Total synthesis methods employ 7-amino (6-amino in the case of a penicillin derivative) group in the alpha configuration. The instant invention provides a general route for preparing the 7.beta.-amino (or 6.beta.-amino) compound, through the formation of an imino-containing intermediate, followed by hydrolysis to the desired epimer. Novel intermediate products are provided. The compounds having the desired beta epimer can be converted to acylamino-antibiotics.

  总合成方法采用α构型中的7-氨基（在青霉素衍生物的情况下为6-氨基）基团。本发明提供了一种制备7-β-氨基（或6-β-氨基）化合物的通用途径，通过形成含亚胺的中间体，随后水解成所需的对映体。提供了新颖的中间体产物。具有所需β对映体的化合物可转化为酰氨基抗生素。
• Azetidinone antibiotics. XIV. Removal of a phthaloyl protective group from acid and base sensitive compounds
  作者：Stjepan Kukolja、Steven R. Lammert

  DOI：10.1021/ja00852a044

  日期：1975.9
• US3932392A
  申请人：——

  公开号：US3932392A

  公开（公告）日：1976-01-13