benzyl cis-N-{3-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl}carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl cis-N-{3-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl}carbamate
• 英文别名: benzyl N-[[(1S,5R)-1,3,3-trimethyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclohexyl]methyl]carbamate
• 化学式: C₂₆H₃₄N₂O₄
• 分子量: 438.567
• InChiKey: MOUNCNLLUPTEJD-ATIYNZHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl cis-N-{3-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl}carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以100%的产率得到3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异佛尔酮二胺[3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]：手性的1,4-二胺结构单元可大规模使用

  摘要：

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。

  DOI：

  10.1021/jo0613737
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S)-3-氨基甲基-3,5,5-三甲基环己胺-O,O'-联苯酰-L-酒石酸盐 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 benzyl cis-N-{3-[(benzyloxycarbonylamino)methyl]-3,5,5-trimethylcyclohexyl}carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的异佛尔酮二胺[3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]：手性的1,4-二胺结构单元可大规模使用

  摘要：

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。

  DOI：

  10.1021/jo0613737

文献信息

• Enantiomerically Pure Isophorone Diamine [3-(Aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexylamine]:  A Chiral 1,4-Diamine Building Block Made Available on Large Scale
  作者：Albrecht Berkessel、Katrin Roland、Michael Schröder、Jörg M. Neudörfl、Johann Lex

  DOI：10.1021/jo0613737

  日期：2006.12.1

  dibenzoyl tartaric acid. The latter method conveniently affords enantiomerically pure cis-IPDA in 100 g quantities. A number of salen ligands have been prepared from this enantiomerically pure 1,4-diamine and fully characterized. The nickel complex of one of the salen ligands was prepared and analyzed by X-ray crystallography. The crystal structure of the Ni4L4 complex illustrates the pronounced preference

  异佛尔酮二胺[IPDA，3-（氨基甲基）-3,5,5-三甲基环己胺]是一种手性非C 2对称的1,4-二胺，在工业上大规模生产，是所有四种立体异构体的混合物（顺式/反式约3：1）。从该工业大宗产品开始，制备顺式-IPDA的双甲苯磺酰基，双-Fmoc，双-Boc和双-Z衍生物，在手性固定相上通过HPLC制备纯的顺式对映异构体，并指定描述了分离的对映异构体的绝对构型。我们还报告了一种通过与二苯甲酰基酒石酸成盐对IPDA进行光学拆分的有效方法。后一种方法方便地得到对映体纯的顺式-IPDA 100克。从该对映体纯的1，4-二胺制备了许多萨伦配体，并对其进行了充分表征。制备了一种萨伦配体的镍配合物，并通过X射线晶体学分析。Ni 4 L 4配合物的晶体结构说明了顺式-IPDA对于采用其中氨基-和氨基甲基取代基均位于赤道位置的椅子构象的明显偏好。结果，一个配体分子的两个水杨基亚胺部分不会聚在一个金属离子上，而是充当两个镍离子之间的桥连配体。