(25S)-23-acetyl-22,26-epoxy-5β-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate | 540536-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25S)-23-acetyl-22,26-epoxy-5β-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
• 英文别名: [(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-[(1S)-1-[(3S)-5-acetyl-3-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethyl]-16-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 540536-53-6
• 化学式: C₃₃H₅₀O₆
• 分子量: 542.756
• InChiKey: JOJPMWUEKUFGGI-GCNOQVEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25S)-23-acetyl-22,26-epoxy-5β-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以45.4%的产率得到s-cis-(25S)-3β,16β-diacetoxy-22,26-epoxy-23-vinyl-5β-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  通过 9-BBN 对乙烯基酯的作用从皂苷元短合成新的 23-乙烯基类固醇衍生物

  摘要：

  一些新的 16β-乙酰氧基-22,26-epoxy-23-vinylcholest-22-ene 类固醇衍生物已通过两步序列从皂苷元合成，包括用 9-BBN 还原乙烯基酯部分，这是一个很少有先例的反应并且在此之前尚未给出连贯的机械解释。从 NMR 光谱证据中获得了对该反应的一些机械见解。提出了对 9-BBN 对乙烯基酯的作用的合理一般机制解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400178
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 菝葜皂苷元 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.17h， 以49%的产率得到(25S)-23-acetyl-22,26-epoxy-5β-cholest-22-ene-3β,16β-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  通过 9-BBN 对乙烯基酯的作用从皂苷元短合成新的 23-乙烯基类固醇衍生物

  摘要：

  一些新的 16β-乙酰氧基-22,26-epoxy-23-vinylcholest-22-ene 类固醇衍生物已通过两步序列从皂苷元合成，包括用 9-BBN 还原乙烯基酯部分，这是一个很少有先例的反应并且在此之前尚未给出连贯的机械解释。从 NMR 光谱证据中获得了对该反应的一些机械见解。提出了对 9-BBN 对乙烯基酯的作用的合理一般机制解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400178

文献信息

• Stereospecific synthesis and rearrangement of 22S-23-acetylsapogenins
  作者：Yi-hong Lu、Yang Xie、Pei Hu、Zhao-lin Sun、Zhi-xiong Li、Cheng-gang Huang

  DOI：10.1016/j.steroids.2020.108655

  日期：2020.8

  The BF3·Et2O-catalysed acetolysis of steroid sapogenins diosgenin, sarsasapogenin and tigogenin in dichloromethane as the solvent instead of acetic anhydride afforded (20S)- and (20R)-22,26-epoxycholestanes (compounds 1 and 2). 22S-23-Acetylsapogenins (compounds 4) were synthesized stereospecifically from 20R-22,26-epoxycholestanes (compounds 2) in good yield. The rearrangement of 22S-23-acetylsapogenins

  BF3·Et2O催化类固醇皂甙元薯os皂甙元，sarsasapogenin和tigogenin在二氯甲烷中代替乙酸酐作为溶剂，可提供（20S）-和（20R）-22,26-环氧胆甾烷（化合物1和2）。从20R-22,26-环氧胆甾烷（化合物2）立体定向合成22S-23-乙酰基皂甙元（化合物4），产率高。22S-23-乙酰基皂苷元（化合物4）的重排提供了新颖的二取代的二氢吡喃呋喃甾烷醇骨架。提供了所得化合物的详尽的NMR表征。此外，通过单晶X射线衍射研究明确地确定了关键化合物（6a和7a）的结构。
• Regioselective cleavage of rings E and F in sarsasapogenin
  作者：Jesús Sandoval-Ramı́rez、Socorro Meza-Reyes、Rosa E del Rı́o、Guadalupe Hernández-Linares、Angela Suárez-Rojas、Susana Rincón、Norberto Farfán、Rosa Luisa Santillan

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00170-8

  日期：2003.2

  Sapogenins from the 25R and 25S series show a marked difference on the E/F regioselectivity of the spiroketal cleavage with BF(3)/Ac(2)O. In contrast to the high yield of single E-ring cleavage products from diosgenin (3) and hecogenin (5), sapogenins of the 25R series (equatorial C-27 methyl), sarsasapogenin (1, 25S series, axial C-27 methyl) yields the corresponding acetyldihydropyran, (25S)-23-acetyl-22

  25R和25S系列的皂甙元在用BF（3）/ Ac（2）O裂解螺环的E / F区域选择性上显示出显着差异。与薯di皂甙元（3）和肝素生成素（5）的单E环裂解产物的高收率相比，25R系列（赤道C-27甲基）的皂甙元，sarsasapogenin（1，25S系列，轴向C-27甲基）产生相应的乙酰基二氢吡喃，（25S）-23-乙酰基-22,26-环氧-5β-胆甾22-烯-3β，16β-二乙酸二乙酸酯（8），两种异构呋喃烯：（E）-和（Z）- （25S）-23-乙酰基5β-糠醛-22-烯-3β，26-二乙酸二乙酯（9和10）和第三个带有另一个乙酰基的化合物（E）-（20S，25S）-20,23 -二乙酰基5β-糠醛22-烯-3β，26-二乙酸二乙酸酯（11）。使用二维NMR技术明确地确定了化合物的结构。