(3R,7S,9aR)-5-oxo-3,7,8a-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine | 1049705-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3R,7S,9aR)-5-oxo-3,7,8a-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
• 英文别名: (3R,7S,8aR)-3,7,8a-triphenyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridin-5-one
• CAS: 1049705-16-9
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₂
• 分子量: 369.463
• InChiKey: QMBOCXLZDMUIEF-NMVJMZGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7S,9aR)-5-oxo-3,7,8a-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(2S,4S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,4-diphenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b
• 作为产物：
  描述：

  (3R,8aR)-6-(benzyloxycarbonyl)-5-oxo-3,7,8a-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以83%的产率得到(3R,7S,9aR)-5-oxo-3,7,8a-triphenyl-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-5H-oxazolo[3,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthetic Route to cis-2,4-Disubstituted and 2,4-Bridged Piperidines

  摘要：

  A synthetic route to enantiopure cis-2,4-disubstituted and 2,4-bridged piperidines is reported, the key step being a stereoselective conjugate addition of an organocuprate to a phenylglycinol-derived unsaturated lactam bearing a substituent at the 8a-position.

  DOI：

  10.1021/jo801172b