1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]heptan-1-ol | 1485433-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]heptan-1-ol
• 英文别名: 1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-1-heptanol
• CAS: 1485433-33-7
• 化学式: C₁₄H₁₉F₃O
• mdl: MFCD19389894
• 分子量: 260.299
• InChiKey: WMKZZNVUQLWTTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]heptan-1-ol 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]-4-((trifluoromethyl)-thio)-heptyl acetate
  参考文献：
  名称：

  可见光下醇的远程三氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了前所未有的远程和区域选择性的三氟甲基硫醇化反应。在温和的条件下，在存在高价碘化物（PIDA）的情况下，在蓝光照射下，使用TolSO 2 SCF 3试剂作为SCF 3来源选择性地官能化一组游离醇。该方法为通过C（sp 3）-H键官能化作用在醇的δ位构筑具有挑战性的C（sp 3）-SCF 3键提供了一种操作简单的工具。最初的力学研究提示了一个根本途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131153
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 正己基锂 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以71%的产率得到1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可见光下醇的远程三氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了前所未有的远程和区域选择性的三氟甲基硫醇化反应。在温和的条件下，在存在高价碘化物（PIDA）的情况下，在蓝光照射下，使用TolSO 2 SCF 3试剂作为SCF 3来源选择性地官能化一组游离醇。该方法为通过C（sp 3）-H键官能化作用在醇的δ位构筑具有挑战性的C（sp 3）-SCF 3键提供了一种操作简单的工具。最初的力学研究提示了一个根本途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131153

文献信息

• Chromium-Catalyzed Linear-Selective Alkylation of Aldehydes with Alkenes
  作者：Yuki Hirao、Yuri Katayama、Harunobu Mitsunuma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03180

  日期：2020.11.6

  We developed a chromium-catalyzed, photochemical, and linear-selective alkylation of aldehydes with alkylzirconium species generated in situ from a wide range of alkenes and Schwartz’s reagent. Photochemical homolysis of the C–Zr bond afforded alkyl radicals, which were then trapped by a chromium complex catalyst to generate the alkylchromium(III) species for polar addition to aldehydes. The reaction

  我们开发了铬催化，光化学和线性选择的醛醛烷基化反应，以及从各种烯烃和Schwartz试剂中就地生成的烷基锆物种。C-Zr键的光化学均质化提供了烷基，然后被铬络合物催化剂捕获，从而生成了烷基铬（III）物种，用于极性加成到醛中。反应在可见光照射下于环境温度下以高官能团耐受性进行。
• Chemoselective Oxidation by Electronically Tuned Nitroxyl Radical Catalysts
  作者：Shohei Hamada、Takumi Furuta、Yoshiyuki Wada、Takeo Kawabata

  DOI：10.1002/anie.201302261

  日期：2013.7.29

  Electronic tuning: Nitroxyl radical 1 is shown to be an efficient catalyst for the oxidation of secondary alcohols, and promotes oxidation through an oxoammonium species which is highly reactive because of the adjacent electron‐withdrawing ester groups. Chemoselective oxidation of benzylic alcohols in the presence of aliphatic alcohols is observed and is proposed to proceed by a rate‐determining hydride

  电子调谐：硝基1自由基是仲醇氧化的有效催化剂，并通过氧铵盐类促进氧化，该氧铵盐类由于相邻的吸电子酯基团而具有很高的反应性。可以观察到在脂肪族醇存在下苄醇的化学选择性氧化，并建议通过决定氢化物转移的速率进行。
• Catalytic Enantioselective Addition of Organozirconium Reagents to Aldehydes
  作者：Ricard Solà、Marcos Veguillas、María González-Soria、Nicholas Carter、M. Fernández-Ibáñez、Beatriz Maciá

  DOI：10.3390/molecules23040961

  日期：——

  A catalytic enantioselective addition reaction of alkylzirconium species to aromatic aldehydes is reported. The reaction, facilitated by a chiral nonracemic diol ligand complex with Ti(OiPr)4, proceeds under mild and convenient conditions, and no premade organometallic reagents are required since the alkylzirconium nucleophiles are generated in situ by hydrozirconation of alkenes with the Schwartz

  报道了烷基锆物种与芳香醛的催化对映选择性加成反应。该反应由手性非外消旋二醇配体与 Ti(OiPr)4 配合物促进，在温和方便的条件下进行，并且不需要预制的有机金属试剂，因为烷基锆亲核试剂是通过烯烃与 Schwartz 试剂的氢化锆化原位生成的。该方法与功能化亲核试剂和广泛的芳香醛兼容。
• Distal Construction of a Carbon‐SCF ₂ R Bond on Aliphatic Alcohols Enabled by 1,5‐Hydrogen‐Atom Transfer
  作者：Fabien Petit‐Cancelier、Louise Ruyet、Samuel Couve‐Bonnaire、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/adsc.202200059

  日期：2022.4.12

  approach for the distal construction of a C(sp3)−SCF2R bond on aliphatic alcohols enabled by 1,5-hydrogen-atom transfer (HAT) was developed. In the presence of a hypervalent iodine (PIDA) and readily available ArSO2SCF2R reagents, this transition metal-free approach allowed the remote functionalization of a broad variety of alcohols with emergent and high added-value SCF2R moieties (R=H, F, CO2Et and

  开发了一种通过 1,5-氢原子转移 (HAT) 在脂肪醇上构建 C( sp 3 )-SCF 2 R 键的方法。在高价碘 (PIDA) 和现成的 ArSO 2 SCF 2 R 试剂存在的情况下，这种不含过渡金属的方法可以远程官能化具有新兴和高附加值 SCF 2 R 部分的多种醇（R= H、F、CO 2 Et 和 PO(OEt) 2 ) 在蓝光照射下。
• Deaminative Addition of Alkylpyridinium Salt to Aldehyde
  作者：Yu Huang、Zhengqiang Liu、Wenbo H. Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01724

  日期：2023.7.7

  Here we show that a primary amine can engage in the nucleophilic addition to an aldehyde to synthesize an alcohol following preactivation of the amine. The enabling reagent for this radical-polar crossover process is CrCl2. This reaction is selective for aldehydes and compatible with numerous functional groups, which are not tolerated under classical Grignard-type conditions. Complementary to the well-established

  在这里，我们证明伯胺可以在胺预活化后与醛进行亲核加成来合成醇。这种自由基-极性交叉过程的促成试剂是 CrCl 2。该反应对醛具有选择性，并且与许多官能团相容，而这些官能团在经典格氏条件下是不耐受的。作为对成熟的亚胺合成的补充，这种脱氨基醇合成可以广泛扩展由醛和胺构建的化学空间。