2-{1'-[2'-(pyrrolidin-1''-yl)phenyl]ethylidene}propanedinitrile | 117607-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2-{1'-[2'-(pyrrolidin-1''-yl)phenyl]ethylidene}propanedinitrile
• 英文别名: 2-(1-(2-(pyrrolidin-1-yl)phenyl)ethylidene) malononitrile；2-[1-(2-pyrrolidin-1-ylphenyl)ethylidene]propanedinitrile
• CAS: 117607-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃
• 分子量: 237.304
• InChiKey: RGVMASUUFGYPDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  397.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{1'-[2'-(pyrrolidin-1''-yl)phenyl]ethylidene}propanedinitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 [cis-trans-(±)-5-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydropyrrolo[1,2-a]quinolin-4-yl]methanamine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过叔氨基效应多功能合成新型四氢喹啉作为潜在活性氨基脲敏感胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂

  摘要：

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.692
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-{1'-[2'-(pyrrolidin-1''-yl)phenyl]ethylidene}propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔氨基效应多功能合成新型四氢喹啉作为潜在活性氨基脲敏感胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂

  摘要：

  几种氨甲基四氢喹啉衍生物以简单的三步程序合成，以开发氨基脲敏感性胺氧化酶 (SSAO) 抑制剂库，如对大鼠主动脉微粒体部分的体外试验所证明。2-二氰基乙烯基叔苯胺的高效微波辅助顺式非对映选择性环化基于叔氨基效应作为热异构化反应。环化的二腈中间体进行脱氰反应和随后的还原，提供具有生物活性的氨甲基四氢喹啉衍生物。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.p009.692

文献信息

• Chemoselective and diastereoselective construction of 4-alkylidene-tetrahydroquinoline <i>via</i> a redox-neutral vinylogous cascade [1,7]-hydride transfer/6-<i>endo-trig</i> cyclization strategy
  作者：Yufeng Wang、Qiang Li、Xiaopei Song、Jing Wang、Xiangcong Yin、Shuai-Shuai Li、Liang Wang

  DOI：10.1039/d3ob00223c

  日期：——

  diastereoselective synthesis of the medicinally significant 4-alkylidene-tetrahydroquinoline via a redox-neutral vinylogous cascade condensation/[1,7]-hydride transfer/6-endo-trig cyclization strategy, which features a novel product skeleton, high chemoselectivity and diastereoselectivity, facile introduction of 4-alkylidenyl motifs, employment of α,β,γ,δ-unsaturated dicyanoalkenes as novel hydride acceptors

  在此，我们公开了一种通过氧化还原中性插烯级联缩合/[1,7]-氢化物转移/6-内三角环化策略化学选择性和非对映选择性合成具有药用价值的 4-亚烷基-四氢喹啉，其具有新颖的产品骨架，高化学选择性和非对映选择性，容易引入 4-亚烷基基序，使用 α,β,γ,δ-不饱和二氰基烯烃作为新型氢化物受体，以及绿色和无金属条件，水是唯一的副产物。此外，α,α-二氰基烯烃的多功能性已被充分利用作为氢化物受体和 γ-排他亲核试剂连续获得新的杂环骨架。
• Stereochemical aspects of the "tert-amino effect". 1. Regioselectivity in the synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinolines and benzo[c]quinolizines
  作者：Walter H. N. Nijhuis、Willem Verboom、A. Abu El-Fadl、Sybolt Harkema、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00262a043

  日期：1989.1
• NIJHUIS, WALTER H. N.;VERBOOM, WILLEM;ABU, EL-FADL A.;HARKEMA, SYBOLT;REI+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 199-209
  作者：NIJHUIS, WALTER H. N.、VERBOOM, WILLEM、ABU, EL-FADL A.、HARKEMA, SYBOLT、REI+

  DOI：——

  日期：——