p-tolyl(3-(trifluoromethylselanyl)propyl)sulfane | 1519964-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolyl(3-(trifluoromethylselanyl)propyl)sulfane
• CAS: 1519964-58-9
• 化学式: C₁₁H₁₃F₃SSe
• 分子量: 313.245
• InChiKey: RLHXVCFCISYSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-bromopropyl)(p-tolyl)sulfane 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 selenium 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到p-tolyl(3-(trifluoromethylselanyl)propyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基卤化物和烷基卤化物的三氟甲基硒化：过渡金属化中的银效应

  摘要：

  已经开发了通过Cu（I）催化剂催化芳基和烷基卤化物的三氟甲基硒化反应。关键中间体[（phen）Cu（SeCF 3）] 2（5）已成功分离，并通过X射线衍射进行了表征。阐明了银在催化循环过程中的过渡金属化过程中的重要作用。已经从容易获得的起始原料通过耐受各种重要官能团的方法制备了多种三氟甲基硒烷。

  DOI：

  10.1021/ol403406y

文献信息

• Synthesis of Cu^ITrifluoromethylselenates for Trifluoromethylselenolation of Aryl and Alkyl Halides
  作者：Chaohuang Chen、Li Ouyang、Quanfu Lin、Yanpin Liu、Chuanqi Hou、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/chem.201303934

  日期：2014.1.13

  copper(I) trifluoromethylselenolate reagents by the reaction of CuI with the Ruppert’s reagent (Me3SiCF3), KF, and elemental selenium in the presence of dinitrogen ligands in CH3CN at room temperature. The reagent [Cu(bpy)(SeCF3)]2 was proven to be air‐stable and highly efficient for nucleophilic trifluoromethylthselenolation of a broad range of (hetero)aryl halides and alkyl halides. This method represents

  合成三氟甲基硫醇盐化合物的新策略的开发在制药，农药和先进材料中具有相当重要的意义。因此，目前人们对开发有效的合成方法和试剂投入了很多注意力。相比之下，相当少的努力已经给予编制C的发展 SECF 3债券。本文中，我们报告了一条简明的路线，该路线是通过在室温下在CH 3 CN中存在二氮配体的情况下，CuI与Ruppert's试剂（Me 3 SiCF 3），KF和元素硒的反应来合成三氟甲基硒化铜（I）家族。温度。试剂[Cu（bpy）（SECF 3）] 2被证明对多种（杂）芳基卤化物和烷基卤化物的亲核三氟甲基硫醚化反应具有空气稳定性和高效性。该方法代表了构建三氟甲基硒烯酸酯化合物的强大方法。