naphthalen-1-ylmethyl diisopropylcarbamate | 1086338-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: naphthalen-1-ylmethyl diisopropylcarbamate
• 英文别名: naphthalen-1-ylmethyl N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1086338-59-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: PBVGMNLWLZVIPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-1-ylmethyl diisopropylcarbamate 、 碘甲烷 在 仲丁基锂 、 (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3-二基)双(4-(叔丁基)-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到(S)-N,N-diisopropyl O-[1-(1-naphthyl)]ethyl carbamate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates

  摘要：

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067242
• 作为产物：
  描述：

  二异丙基甲胺酰氯 、 1-萘甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到naphthalen-1-ylmethyl diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates

  摘要：

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067242

文献信息

• A 1,3-boron shift reaction of homoallenylboronates to synthesise 2-boryl-1,3-dienes
  作者：Ryota Sakamoto、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1039/d2cc06600a

  日期：——

  We describe a 1,3-boron shift-type reaction of homoallenylboronates at the center (sp) carbon in allenes to afford 2-boryl-1,3-dienes with a variety of substituents.

  我们描述了一种 1,3-硼移位型反应，通过在烯烃中心碳（sp）上的均质烯硼酸酯，制备出具有多种取代基的 2-硼基-1,3-二烯。