(S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-(naphth-1-yl)-but-3-enyl ester | 1063724-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-(naphth-1-yl)-but-3-enyl ester
• 英文别名: (+)-(S)-1-(1-naphthyl)but-3-enyl N,N-diisopropylcarbamate；[(1S)-1-naphthalen-1-ylbut-3-enyl] N,N-di(propan-2-yl)carbamate
• CAS: 1063724-02-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂
• 分子量: 325.451
• InChiKey: MSBQFBPJYMUUIY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-(naphth-1-yl)-but-3-enyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-1-(1-naphthyl)-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates

  摘要：

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067242
• 作为产物：
  描述：

  naphthalen-1-ylmethyl diisopropylcarbamate 、 3-溴丙烯 在 仲丁基锂 、 (4S,4'S)-2,2'-(戊烷-3,3-二基)双(4-(叔丁基)-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-(naphth-1-yl)-but-3-enyl ester 、 (R)-N,N-diisopropylcarbamic acid 1-(naphth-1-yl)-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive Experimental and Theoretical Studies of Configurationally Labile Epimeric Diamine Complexes of α-Lithiated Benzyl Carbamates

  摘要：

  在叔亮氨醇衍生的双(恶唑啉)配体存在下，不同主要苄基型氨基甲酸酯被仲丁基锂去质子化。由此得到的构型易变的差向异构复合物达到平衡，其中一个异构体在平衡中占优势。经过动力学热力学拆分后，这些复合物可以通过不同类别的亲电试剂捕获，生成高度对映体富集的次级苄基氨基甲酸酯。取代反应的立体化学过程被阐明。进行了高水平的量子化学研究，并能够预测出占优势的复合物和在反应中可预期的对映体过量。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067242

文献信息

• Cu(I)-catalyzed stereospecific coupling reactions of enantioenriched α-stannylated benzyl carbamates and their application
  作者：Heiko Lange、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.092

  日期：2008.9

  Enantioenriched α-stannylated benzyl carbamates were used in highly stereospecific coupling reactions employing Cu(I) as catalyzing transition metal. Acid chlorides and allyl bromide derivatives were used as electrophilic coupling partners. The reaction was applied in the synthesis of two highly enantioenriched indanoles and one enantioenriched tetraline via intramolecular cyclization reactions.

  富含对映体的α-锡烷基化苄基氨基甲酸酯被用于高度立体特异性的偶联反应，该反应采用Cu（I）作为催化过渡金属。酰氯和烯丙基溴衍生物用作亲电偶联伴侣。该反应通过分子内环化反应用于合成两种高度对映体富集的吲哚和一种对映体富集的四氢萘。