1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate | 50428-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate
• CAS: 50428-57-4
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: OHGQPEAIBWRHBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate 、 1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 indium 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化丁富烯的构建

  摘要：

  丁富烯是苯的结构异构体，包含带有两个环外共轭亚甲基单元的环丁烯骨架。由于其固有的高应变能和抗芳香性，丁富烯化合物的制备一直是丁富烯化学发展的一个基本问题。在这里，已经开发出一种涉及炔丙基化合物的高效钯催化偶联方案，为对称丁富烯衍生物的快速组装提供了可靠且通用的策略。基于机理研究，已经证实了两种互补的机理，都涉及钯催化。随着机理的揭示，也实现了非对称丁富烯的合成。该策略的优点包括对广泛的炔丙基分子的耐受性，温和的反应条件，简单的催化系统和易于扩展。该产品作为环丁烯衍生物的平台分子的合成潜力也已得到证实。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01017-9
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 乙基溴化镁 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,5-diphenylpenta-1,4-diyn-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二炔-3-基酯与亚磺酸钠的串联反应构建3-磺酰基萘

  摘要：

  通过AlCl 3介导的1，4-二炔-3-基酯和亚磺酸钠的串联反应以良好至高收率构建了多取代的3-磺酰基萘。该反应在温和的反应条件下进行并且可以耐受多种官能团。此外，机理研究表明，在DBU下由1,4-二炔-3-基酯形成的异戊烯的初始形成和亚磺酸钠的亲核加成序列，异戊二烯的形成以及分子内环化可能涉及。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00038

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Allenes from Trimethylaluminum Reagent and Propargyl Acetates Mediated by a Palladium Catalyst
  作者：Qing-Han Li、Jung-Yuan Jeng、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/ejoc.201403008

  日期：2014.12

  A series of propargyl acetates were prepared and used as propargyl electrophiles for coupling reactions with trimethylaluminum. The simple catalytic system of palladium(II) acetate (1 mol-%) and tri(o-tolyl)phosphine (2 mol-%) worked efficiently for a wide variety of aromatic and aliphatic propargyl acetates, producing the substituted allenes in good to excellent yields of up to 94 % in tetrahydrofuran

  制备了一系列乙酸炔丙酯并将其用作炔丙基亲电试剂与三甲基铝进行偶联反应。乙酸钯 (II) (1 mol-%) 和三（邻甲苯基）膦（2 mol-%）的简单催化体系对多种芳香族和脂肪族乙酸炔丙酯有效地工作，产生了良好的取代丙二烯在四氢呋喃中的产率高达 94%。该过程简单易行，为合成取代的丙二烯衍生物提供了一种有效的方法。根据实验结果，提出了一种可能的催化循环。
• Skipped diynes. V. Secondary diethynyl carbinols. Base-catalyzed ynol to enol rearrangements and ultraviolet spectra and conjugation
  作者：Kenneth G. Migliorese、Yoshinari Tanaka、Sidney I. Miller

  DOI：10.1021/jo00920a001

  日期：1974.3
• TiCl4-mediated amination of propargylic esters
  作者：R Mahrwald、S Quint

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00012-0

  日期：2001.2

  The TiCl4-mediated substitution of propargylic esters with amides afforded the corresponding or-substituted propargylic amides. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.