cis-<3aα,7α>-7-phenyl-4,5-dihydroisoxazolo<3,4-c>-2,3,5,6-tetrahydropyran | 120783-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-<3aα,7α>-7-phenyl-4,5-dihydroisoxazolo<3,4-c>-2,3,5,6-tetrahydropyran
• 英文别名: 7-phenyl-3a,7-cis-3,3a,4,5-tetrahydro-7H-pyrano[3,4-c]-isoxazole；(3aR,7R)-7-phenyl-3a,4,5,7-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-c][1,2]oxazole
• CAS: 120783-58-6；123208-44-6；136968-85-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZOOLGVWVEWLLPL-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-<3aα,7α>-7-phenyl-4,5-dihydroisoxazolo<3,4-c>-2,3,5,6-tetrahydropyran 在 三氟化硼乙醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 7a-allyl-3a,7a-cis-1-(α-nitroacetyl)-7-phenyl-3a,7-cis-3,3a,4,5-tetrahydro-7H-pyrano[3,4-c]-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  双-异恶唑基取代哌啶子酮的合成中的顺序1,3-偶极环加成

  摘要：

  已经开发了有效合成新的双-异恶唑取代的哌啶子酮的策略。该方案包括将不饱和醇盐迈克尔加成至β-硝基苯乙烯，然后进行分子内腈氧化环加成（INOC）或分子内甲硅烷基亚硝酸盐烯烃环加成（ISOC），得到III。向该异恶唑啉中间体中加入格氏试剂，然后将所得异恶唑烷与硝基乙酸进行DCC偶联，得到II，并且通过1，3-偶极进行的第二次分子内环加成反应形成了靶向的新型四环化合物（I）。使用固体负载的清除剂以增加迈克尔加成步骤的效率和收率。

  DOI：

  10.1021/jo991418m
• 作为产物：
  描述：

  α-bromophenylacetaldehyde O-(tert-butyldimethylsilyl)oxime 在 sodium hypochlorite 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-<3aα,7α>-7-phenyl-4,5-dihydroisoxazolo<3,4-c>-2,3,5,6-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions. 41. Conversion of unsaturated alcohols into functionalized tetrahydrofurans and tetrahydropyrans via nitrile oxide dipolar cycloadditions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a021

文献信息

• Double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction.
  作者：Hyoung Rae Kim、Hyung Jin Kim、Jetty L. Duffy、Marilyn M. Olmstead、Karin Ruhlandt-Senge、Mark J. Kurth

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92143-9

  日期：1991.1

  An investigation of relative asymmetric induction and double diastereoselectivity in the intramolecular nitrile oxide-olefin cycloaddition (INOC) reaction is presented.

  提出了一种相对的不对称诱导和双非对映选择性在分子内的丁腈橡胶-烯烃环加成（INOC）反应。
• PADWA, ALBERT;CHIACCHIO, UGO;DEAN, DENNIS C.;SCHOFFSTALL, ALLEN M.;HASSNE+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 33, C. 4169-4172
  作者：PADWA, ALBERT、CHIACCHIO, UGO、DEAN, DENNIS C.、SCHOFFSTALL, ALLEN M.、HASSNE+

  DOI：——

  日期：——