4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-cholan-24-oic acid | 86283-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (4R)-4-[(1R,3aS,3bS,5aR,9aR,9bS,11aR)-6,9a,11a-trimethyl-7-oxo-2,3,3a,3b,4,5,5a,8,9,9b,10,11-dodecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-1-yl]pentanoic acid
• CAS: 86283-83-2
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: WUGFIKOTIPKZNA-CTICWCIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-cholan-24-oic acid 在 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 N,N-diethyl-4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-cholan-24-amide
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((4aR,4bS,6aR,7R,9aS,9bS)-1,4a,6a-Trimethyl-2-oxo-2,3,4,4a,4b,5,6,6a,7,8,9,9a,9b,10-tetradecahydro-1H-indeno[5,4-f]quinolin-7-yl)-pentanoic acid methyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4-methyl-3-oxo-4-aza-5α-cholan-24-oic acid
  参考文献：
  名称：

  氮杂类固醇作为大鼠前列腺5α-还原酶的抑制剂。

  摘要：

  已经制备了一系列A环杂环类固醇，并在体外测试了其对大鼠前列腺类固醇5α-还原酶的抑制作用。发现一组17个β-取代的4-甲基-4-氮杂-5α-雄甾烷-3-酮具有惊人的高抑制活性。这些化合物由3-酮-δ4前体通过氧化（O3或NaIO4-KMnO4）A环裂解，然后用胺闭环并在铂催化剂上氢化而制得。其他的A环氮杂甾类化合物是通过贝克曼重排2-oxo-A-nor，3-oxo-和4-oxo-5α-雄甾烷酮的肟制得的。通过用间氯过苯甲酸将前体2,3-二氧代-4-氮杂甾族化合物氧化脱羰制备A-正-2-氧代-3-氮杂甾族化合物。4-氮杂类固醇的A环修饰包括δ1-不饱和键，2-和4-取代基以及3-羰基取代基。

  DOI：

  10.1021/jm00378a028

文献信息

• NEW DELTA-17 AND DELTA-20 OLEFINIC AND SATURATED 17$g(b)-SUBSTITUTED-4-AZA-5$g(a)-ANDROSTAN-3-ONES AS 5$g(a)-REDUCTASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0646007A1

  公开（公告）日：1995-04-05
• EP0646007A4
  申请人：——

  公开号：EP0646007A4

  公开（公告）日：1995-04-26
• US5510351A
  申请人：——

  公开号：US5510351A

  公开（公告）日：1996-04-23
• US5693809A
  申请人：——

  公开号：US5693809A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5760045A
  申请人：——

  公开号：US5760045A

  公开（公告）日：1998-06-02