N,N-dimethyl-2-(4-methylpentan-2-yl)aniline | 93720-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-(4-methylpentan-2-yl)aniline
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-(1,3-dimethyl-butyl)-anilin
• CAS: 93720-87-7
• 化学式: C₁₄H₂₃N
• 分子量: 205.343
• InChiKey: ONYDNNCSSHMLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 、 N,N-二甲基苯胺 在 (η⁵-C₅Me₄(SiMe₃))′Y(CH₂SiMe₃)₂(thf) 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以75%的产率得到N,N-dimethyl-2-(4-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过钇催化剂将 N,N-二甲基苯胺与烯烃进行邻位选择性 C–H 加成†

  摘要：

  首次使用阳离子半夹心钇催化剂实现了通过C-H 加成到烯烃上的N , N-二甲基苯胺的高效选择性邻位烷基化。该方案为合成具有支链烷基取代基的新叔苯胺衍生物家族提供了一种简单且原子经济的路线，否则很难获得这些衍生物。 DFT计算研究表明，钇原子和NMe 2基团之间的相互作用起着重要作用，并且通过σ键复分解途径的分子内C-H激活是速率决定步骤，这与实验KIE观察结果一致。

  DOI：

  10.1039/c6sc00833j

文献信息

• The Effect of Basic Ligands and Alkenes on the Regioselectivity of C−H Additions of Tertiary Amines to Alkenes
  作者：Da Li、Yuji Wang、Shiyu Wang、Shunxi Dong

  DOI：10.1002/chem.202401014

  日期：2024.6.6

  Highly regioselective C−H alkylation reactions of several types of tertiary amines with alkenes have been achieved by the use of imidazolin-2-iminato scandium(III) alkyl complexes. The basic ligand, a coordinating THF in the catalyst and the substitution of alkene substrates enabled to switch the regioselectivity of the C−H alkylation reactions of tertiary anilines.

  通过使用咪唑啉-2-亚胺钪(III)烷基配合物，实现了几种叔胺与烯烃的高度区域选择性CH烷基化反应。碱性配体、催化剂中的配位THF和烯烃底物的取代能够改变叔苯胺的CH烷基化反应的区域选择性。