1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine | 1282610-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-(1-furan-2-yl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-pyrrolidine
• CAS: 1282610-24-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MBLLCLINVGITSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  16.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 糠醛 、 苯乙炔 在 [Ag(4,5-bis-(phenylthiomethyl)acridine)(NO3)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到1-(1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  基于啶的（S，N，S）钳位配体：设计用于有效活化A 3（醛，炔烃和胺）偶联的银（i）配合物†

  摘要：

  在AgNO 3与L在乙腈中反应12 h（在室温下）和24 h（在90°下）时，形成配合物[Ag L（NO 3）CH 3 CN]（1）和[Ag L NO 3 ]（2）。C）表示，其中大号是（S，N，S）钳配体，4,5-二（苯硫基甲基）吖啶，由反应合成原位生成的PHS -与4,5-双（溴甲基）吖啶下N 2气氛。1 H和13 C { 1 H} NMR和L的质谱表征了它的两个银络合物。配合物1和2的结构通过单晶X射线晶体学确定。配合物1和2的Ag-S键距分别为2.5682（11）/2.5017（11）Å和2.4894（15）/2.4834（15）Å。配合物2中的配体L与金属以钳位模式配位，并且配合物在Ag周围具有供体原子的伪金字塔几何形状。在图1中，金属被十元螯合环包封。探索了两种Ag（I）配合物用于醛，炔烃和胺的偶联（A 3（反应），并发现以2.0 mol％的1和0.5 mol％的2为有效转化率

  DOI：

  10.1039/c4dt02813a

文献信息

• Copper(I)-Catalyzed Four-Component Coupling Using Renewable Building Blocks of CO₂ and Biomass-Based Aldehydes
  作者：Qiumin Wu、Jinzhu Chen、Xuhong Guo、Yisheng Xu

  DOI：10.1002/ejoc.201800461

  日期：2018.6.29

  Furyl‐containing oxazolidinones, bisoxazolidinone, and polyoxazolidinone were obtained by copper‐promoted four‐component coupling using renewable building blocks of CO2 and biomass‐based aldehydes.

  含呋喃基的恶唑烷酮，双恶唑烷酮和聚恶唑烷酮是使用可再生的CO 2和生物质醛基通过铜促进的四组分偶联制得的。
• Gold-Nanoparticle-Catalyzed Synthesis of Propargylamines: The Traditional A3-Multicomponent Reaction Performed as a Two-Step Flow Process
  作者：Lahbib Abahmane、J. Michael Köhler、G. Alexander Groß

  DOI：10.1002/chem.201002043

  日期：2011.3.1

  investigated with respect to different reaction regimes. Usually, the A3‐multicomponent reaction is performed as a “one‐pot” process. Diversity‐oriented syntheses using MCRs often have the shortcoming that only low selectivity and low yields are achieved. We have used a flow‐chemistry approach to perform the A3‐MCR in a sequential manner. In this way, the reaction performance was significantly enhanced in

  炔烃，醛，胺A 3偶联反应是一种传统的多组分反应（MCR），已通过两步流动过程进行了研究。苯乙炔与适当的醛亚胺中间体的牵连的氨基烷基化反应由浸渍在氧化铝上的金纳米颗粒催化。事先通过蒙脱石K10催化了醛的形成。已经针对不同的反应方案研究了该方法的性能。通常，A 3-多组分反应是作为“一锅法”进行的。使用MCR的面向多样性的合成通常具有仅实现低选择性和低收率的缺点。我们使用流化学方法执行A 3‐MCR按顺序进行。以这种方式，就缩短的反应时间而言，显着提高了反应性能，并且以高收率获得了所需的炔丙基胺。
• An Efficient Catalytic System Based on CuI and Ionic Liquid for the Synthesis of Propargylamines Through One-Pot A3 Coupling Reactions
  作者：Anlian Zhu、Jingyi Wang、Mingyue Wang、Dongshuang Fan、Lingjun Li

  DOI：10.1007/s10562-022-04109-w

  日期：——

  mild reaction conditions and simple operation procedures, no volatile organic solvents and other additives were involved, and no inert gas protection were needed. In addition, the ionic liquid utilized in this work was easy to be prepared and its utilization made the catalytic system recyclable. All of these superiorities made this catalytic system efficient and eco-friendly for the synthesis of propargylamines

  合成了一系列离子液体，并研究了它们对 Cu 催化的一锅法 A 3偶联反应合成炔丙胺的协同作用。结果表明，基于离子液体[MEA][H 2 PO 4的复合催化体系]和CuI对目标炔丙胺具有优异的催化活性和选择性，一系列具有吸电和给电基团的芳香醛和杂芳醛均能达到良好至优异的分离产率。该催化体系反应条件温和，操作程序简单，不涉及挥发性有机溶剂和其他添加剂，也不需要惰性气体保护。此外，该工作中使用的离子液体易于制备，其利用使催化体系可回收。所有这些优势使得该催化体系高效且环保地用于炔丙胺的合成。 图形概要