(2Z)-pent-2-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)phenyl ether | 1394035-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-pent-2-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)phenyl ether
• 英文别名: 1-[(Z)-pent-2-enoxy]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1394035-52-9
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O
• 分子量: 230.23
• InChiKey: BISYVBBKYUTJRJ-ARJAWSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-pent-2-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)phenyl ether 、 苯硼酸 在 di-μ-chlorobis(norbornadiene)dirhodium(I) 、 C₇₅H₁₀₂O₈P₂ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(R)-3-phenyl-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基硼酸与烯丙基醚的不对称偶联反应

  摘要：

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol3019902
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 、 反-2-戊烯-1-醇 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以69%的产率得到(2Z)-pent-2-en-1-yl 4-(trifluoromethyl)phenyl ether
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基硼酸与烯丙基醚的不对称偶联反应

  摘要：

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol3019902

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Coupling Reaction of Allylic Ethers with Arylboronic Acids
  作者：Hiroyoshi Kiuchi、Dai Takahashi、Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3019902

  日期：2012.9.7

  An asymmetric allylic substitution of simple allylic ethers with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I)/(R)-DTBM-SEGPHOS catalyst has been developed. The reactions proceeded smoothly at room temperature to give the corresponding branch products with excellent regioselectivities and good to excellent enantioselectivities.

  已经开发了在铑（I）/（R）-DTBM-SEGPHOS催化剂存在下用芳基硼酸对简单烯丙基醚的不对称烯丙基取代。反应在室温下平稳进行，得到相应的支链产物，具有优良的区域选择性和良好的至优良的对映选择性。