N-thiocyanatosuccinimide | 163276-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-thiocyanatosuccinimide
• 英文别名: N-thiocyanosuccinimide；1-thiocyanatopyrrolidine-2,5-dione；NTS；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) thiocyanate
• CAS: 163276-49-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₂S
• 分子量: 156.165
• InChiKey: WHIBSDNTONPLBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 N-thiocyanatosuccinimide 在 硫氰酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 2-phenylethyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  In situ-generated N-thiocyanatosuccinimide (NTS) as a highly efficient reagent for the one-pot thiocyanation or isothiocyanation of alcohols

  摘要：

  The first application of in situ-generated N-thiocyanatosuccinimde (NTS) for the thiocyanation of alcohols is described. This method can be easily applied for the facile conversion of primary. secondary and tertiary alcohols into the corresponding alkyl thiocyanates or alkyl isothiocyanates in good to excellent yields (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.066
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium thioacyanate 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到N-thiocyanatosuccinimide
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮，KSCN和NBS进行溶剂控制的硫氰酸化烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。

  摘要：

  已经从烯胺酮，硫氰酸钾和N-溴代琥珀酰亚胺证明了有效且简单的溶剂控制的硫氰酸酯化的烯胺酮和2-氨基噻唑的合成。该方法的特点是反应条件温和，操作简便，反应时间短，收率和化学选择性高，从而为简单地改变溶剂控制的硫氰酸化的烯胺酮和取代的2-氨基噻唑的发散合成提供了有效的方法。所有反应组分都是可商购的或以低成本容易获得的。这些方法在有机化学和药物化学应用中的潜在实用性得到了强调。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01722

文献信息

• Catalytic Thiourea Promoted Electrophilic Thiocyanation of Indoles and Aromatic Amines with NCS/NH₄SCN
  作者：Cancan Wang、Zhonghao Wang、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1002/cjoc.201600344

  日期：2016.11

  A simple and efficient protocol for the electrophilic thiocyanation of indoles and aromatic amines with thiourea/NCS/NH4SCN system has been developed. The major features of the present procedure are the mild conditions, good yields, short reaction times, and the use of inexpensive and readily available organocatalyst. Moreover, N‐chlorosuccinimide (NCS) was found to be indispensable, and thiourea could

  已经开发了一种简单高效的用硫脲/ NCS / NH 4 SCN系统对吲哚和芳香胺进行亲电子硫氰化的方案。本方法的主要特征是温和的条件，良好的收率，较短的反应时间以及使用廉价且容易获得的有机催化剂。此外，发现N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）是必不可少的，硫脲可以极大地促进反应。
• Synthesis of Aryl Tri- and Difluoromethyl Thioethers via a CH-Thiocyanation/Fluoroalkylation Cascade
  作者：Kévin Jouvin、Christian Matheis、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201502914

  日期：2015.10.5

  An AlCl3‐catalyzed CH thiocyanation was discovered and combined with a Langlois‐type trifluoromethylation to afford aryl trifluoromethyl thioethers directly from arenes, N‐thiocyanatosuccinimide (NTS) and Ruppert–Prakash reagent. An analogous combination with a copper‐mediated difluoromethylation gives access to aryl difluoromethyl thioethers. Both processes proceed with exceptional regioselectivity

  发现了一种由AlCl 3催化的CH硫氰化，并与Langlois型三氟甲基化结合，直接从芳烃，N-硫氰基琥珀酰亚胺（NTS）和Ruppert-Prakash试剂中得到芳基三氟甲基硫醚。与铜介导的二氟甲基化的类似组合可使用芳基二氟甲基硫醚。对于芳烃的电子最多，空间受阻最小的位置，这两个过程都具有出色的区域选择性。硫和氟代烷基基团来自不同的来源，因此避免了使用昂贵的预先形成的氟代烷基硫代化试剂。
• AIBN-initiated direct thiocyanation of benzylic sp³ C–H with <i>N</i>-thiocyanatosaccharin
  作者：Di Wu、Yongjie Duan、Kun Liang、Hongquan Yin、Fu-Xue Chen

  DOI：10.1039/d1cc04302a

  日期：——

  Direct thiocyanations of benzylic compounds have been implemented. Here, a new strategy, involving a free radical reaction pathway initiated by AIBN, was used to construct the benzylic sp3 C–SCN bond. In this way, the disadvantage of other strategies involving introducing leaving groups in advance to synthesize benzyl thiocyanate compounds was overcome. The currently developed protocol also involved

  已经实施了苄类化合物的直接硫氰化。在这里，涉及由 AIBN 引发的自由基反应途径的新策略用于构建苄型 sp 3 C-SCN 键。通过这种方式，克服了其他涉及提前引入离去基团以合成硫氰酸苄酯化合物的策略的缺点。目前开发的协议还涉及使用现成的原材料，并导致高产率（高达 100%），这两者都是合成硫氰酸苄酯的巨大优势。
• [EN] BRIDGED AND FUSED ANTIDIABETIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIDIABÉTIQUES PONTÉS ET FUSIONNÉS
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010085528A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  ABSTRACT This invention provides for certain bridged and fused compounds of the formula G-L-A I or a pharmaceutically acceptable salt, ester of solvate thereof wherein: A is: (I) and the other variables are defined herein; the inventive compounds are agonists of the G-protein coupled receptor 40 (GPR40, also known as free fatty acid receptor FFAR). This invention further relates to pharmaceutical compositions containing these compounds, and the use of these compounds to regulate insulin levels in a mammal. The compounds may be used, for example in the prevention and treatment of Type 2 diabetes mellitus and in the prevention and treatment of conditions related to Type 2 diabetes mellitus, such as insulin resistance, obesity and lipid disorders.

  这项发明提供了一些具有以下结构的桥接和融合化合物 G-L-A I 或其药学上可接受的盐、酯或溶剂化合物：其中：A 是：(I) 其他变量在此处定义；这些创新化合物是 G-蛋白偶联受体 40 (GPR40，也称为游离脂肪酸受体 FFAR) 的激动剂。这项发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节哺乳动物胰岛素水平的用途。这些化合物可以用于例如预防和治疗 2 型糖尿病，并且用于预防和治疗与 2 型糖尿病相关的病症，如胰岛素抵抗、肥胖和脂质紊乱。
• Iron-Catalyzed Decarboxylation of Trifluoroacetate and Its Application to the Synthesis of Trifluoromethyl Thioethers
  作者：Benjamin Exner、Bilguun Bayarmagnai、Fan Jia、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1002/chem.201503915

  日期：2015.11.23

  Nucleophilic CF3 has been generated by decarboxylation of potassium trifluoroacetate, arguably the most easy‐to‐handle, inexpensive, and sustainable source of trifluoromethyl groups. Simple iron(II) chloride catalyzes the decarboxylation as well as a subsequent trifluoromethylation of organothiocyanates, resulting in a straightforward synthesis of trifluoromethyl thioethers. The KCN byproduct is absorbed by

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。