5'-deoxyuridine-5'-thiomethylphosphonic acid | 1298110-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5'-deoxyuridine-5'-thiomethylphosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylsulfanylmethylphosphonic acid
• CAS: 1298110-61-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₈PS
• 分子量: 354.277
• InChiKey: ZKDOOKZVNPEOGD-ZOQUXTDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 5'-deoxyuridine-5'-thiomethylphosphonic acid 在 三辛胺 、 2,2'-二硫二吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate

  摘要：

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00738b
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-Isopropyliden-5'-desoxy-5'-ioduridin 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 sodium isopropylate 作用下， 以 乙醇 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 5'-deoxyuridine-5'-thiomethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate

  摘要：

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00738b

文献信息

• Synthesis of novel deoxynucleoside S-methylphosphonic acids using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new equivalent of mercaptomethylphosphonate
  作者：Ivana Kóšiová、Miloš Buděšínský、Natalya Panova、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1039/c0ob00738b

  日期：——

  The synthesis of the novel nucleotide analogues 5′-deoxynucleoside-5′-S-methylphosphonates, starting from 5′-deoxy-5′-haloribonucleosides, 5′-O-tosylribonucleosides, and 2′-O-triflylnucleosides, is described. The phosphonothiolation of these compounds was achieved using S-(diisopropylphosphonomethyl)isothiouronium tosylate, a new, odourless, and efficient equivalent of mercaptomethylphosphonate. The thiolate anion of mercaptomethylphosphonate was generated in situ from the isothiouronium salt in both protic and aprotic solvents using two equivalents of sodium iso-propoxide. The prepared nucleoside 5′-S-methylphosphonates were deprotected, and the free phosphonic acids were transformed into diphosphoryl derivatives (the NTP analogues). Both mononucleotides and NTP analogues were studied as substrates/inhibitors of several enzymes that are involved in the nucleoside/nucleotide metabolism.

  本文介绍了从 5′-脱氧-5′-卤代核苷、5′-O-对甲苯磺酸核苷和 2′-O-三氟甲基核苷出发，合成新型核苷酸类似物 5′-脱氧核苷-5′-S-甲基膦酸盐。这些化合物的硫代磷酸化是使用 S-（二异丙基膦酰甲基）异硫脲对甲苯磺酸盐（一种新型、无味、高效的巯基甲基膦酸盐等效物）实现的。巯甲基膦酸硫代阴离子是在原生态和非原生态溶剂中使用两个等量的异丙醇钠从异硫脲盐原位生成的。制备的核苷 5′-S-甲基膦酸盐经脱保护后，游离的膦酸转化为二磷酸衍生物（NTP 类似物）。研究人员将单核苷酸和 NTP 类似物作为参与核苷/核苷酸代谢的几种酶的底物/抑制剂。