pentadecafluoro-2-azabicyclo<4,4,0>dec-1-(2)ene | 37502-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pentadecafluoro-2-azabicyclo<4,4,0>dec-1-(2)ene
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8-pentadecafluoroquinoline
• CAS: 37502-94-6
• 化学式: C₉F₁₅N
• 分子量: 407.082
• InChiKey: HJFMFOFFOSPQPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 pentadecafluoro-2-azabicyclo<4,4,0>dec-1-(2)ene 反应 3.0h， 生成 tridecafluoro-1,3-dimethoxy-2-azabicyclo<4,4,0>dec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  复杂金属氟化物的氟化反应，第8部分。喹啉与四氟钴酸铯和氟化钴（III）的氟化反应中的环重排

  摘要：

  四氟钴酸铯在约350°时对喹啉进行氟化，主要得到五氟-2-氮杂双环[4,4,0] dec-1（2）-烯（E）和七氟-1-杂氮杂双[5,3]的混合物，0]由骨架重排产生的癸烷（F）。次要产物为六个多氟环己[b]-吡啶（GL），所有碳环均具有-（CF 2）4-部分。化合物F无反应性，但E对亲核试剂（例如水和甲醇）高度敏感。异喹啉类似地被氟化，但是分离出的唯一新产物是十三氟-3-氮杂双环[4,4,0]十-1（6）-2-二烯（R）。喹啉发生重排促使氟化钴（III）重新检查了其氟化程度。在约350°时，化合物F是主要产物，而E却很少：有一些开环的材料，最重要的是十四氟-4-五氟乙基-2-氮杂辛2（Z）-烯（N）。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81454-2
• 作为产物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,4a,5,5,6,6,7,7,8,8,8a-Hexadecafluoro-1-(1,1,2,2,2-pentafluoroethyl)quinoline 在 五氟化锑 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到pentadecafluoro-2-azabicyclo<4,4,0>dec-1-(2)ene
  参考文献：
  名称：

  Splitting of perfluorinated tertiary cyclic amines by the action of SbF5

  摘要：

  It was shown that perfluorinated tertiary cyclic amines are dealkylated by the action of SbF5 with the formation of cyclic azomethines. The presence of a perfluoroalkyl substitutent in the alpha-position to the nitrogen atom in the amine molecule considerably decreases its stability to the action of antimony pentafluoride.

  DOI：

  10.1007/bf00957861

文献信息

• PETROV, V. A.;GRINEVSKAYA, V. K.;MYSOV, E. I.;MAKAROV, K. N.;GALAXOV, M. +, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1990) N, S. 1616-1619
  作者：PETROV, V. A.、GRINEVSKAYA, V. K.、MYSOV, E. I.、MAKAROV, K. N.、GALAXOV, M. +

  DOI：——

  日期：——
• PLEVEY, R. G.;RENDELL, R. W.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 4, 413-428
  作者：PLEVEY, R. G.、RENDELL, R. W.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——
• Fluorinations with complex metal fluorides Part 8. Ring rearrangement in the fluorinations of quinoline with caesium tetrafluorocobaltate and with cobalt(III) fluoride
  作者：Raymond G. Plevey、Richard W. Rendell、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81454-2

  日期：1982.12

  similarly, but the only new product isolated was tridecafluoro-3-azabicyclo[4,4,0]deca- 1(6)-2-diene (R). The rearrangement occurring with quinoline prompted a re-examination of its fluorination by cobalt(III) fluoride. At ca. 350°, compound F was the major product, with very little E: there were some ring-opened materials, the most important being tetradecafluoro-4-pentafluoroethyl- 2-azaoct-2(Z)-ene (N)

  四氟钴酸铯在约350°时对喹啉进行氟化，主要得到五氟-2-氮杂双环[4,4,0] dec-1（2）-烯（E）和七氟-1-杂氮杂双[5,3]的混合物，0]由骨架重排产生的癸烷（F）。次要产物为六个多氟环己[b]-吡啶（GL），所有碳环均具有-（CF 2）4-部分。化合物F无反应性，但E对亲核试剂（例如水和甲醇）高度敏感。异喹啉类似地被氟化，但是分离出的唯一新产物是十三氟-3-氮杂双环[4,4,0]十-1（6）-2-二烯（R）。喹啉发生重排促使氟化钴（III）重新检查了其氟化程度。在约350°时，化合物F是主要产物，而E却很少：有一些开环的材料，最重要的是十四氟-4-五氟乙基-2-氮杂辛2（Z）-烯（N）。
• Splitting of perfluorinated tertiary cyclic amines by the action of SbF5
  作者：V. A. Petrov、V. K. Grinevskaya、E. I. Mysov、K. N. Makarov、M. V. Galakhov、L. S. German

  DOI：10.1007/bf00957861

  日期：1990.7

  It was shown that perfluorinated tertiary cyclic amines are dealkylated by the action of SbF5 with the formation of cyclic azomethines. The presence of a perfluoroalkyl substitutent in the alpha-position to the nitrogen atom in the amine molecule considerably decreases its stability to the action of antimony pentafluoride.