2-((2R,3S,5R)-3-Fluoro-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-4-methoxy-5-methyl-pyrimidine | 155446-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((2R,3S,5R)-3-Fluoro-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-4-methoxy-5-methyl-pyrimidine
• 英文别名: 2-[[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methoxy]-4-methoxy-5-methylpyrimidine
• CAS: 155446-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 350.414
• InChiKey: HQHWPNABXFZTSE-RRFJBIMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,3S,5R)-3-Fluoro-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-4-methoxy-5-methyl-pyrimidine 在 sodium hydroxide 、 dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-methoxy-5-methyl-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-甲氧基-5-甲基嘧啶 、 [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-phenylsulfanyloxolan-2-yl]methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到2-((2R,3S,5R)-3-Fluoro-5-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy)-4-methoxy-5-methyl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′,3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation

  摘要：

  beta-2',3'-Dideoxynucleosides and their 3'-azido and 3'-fluoro substituted derivatives were synthesized in a stereocontrolled manner by th dimethyl(methylthio)sulfonium tetrafluoroborate promoted intramolecular glycosylation of phenyl 2,3-dideoxy-5-O-(2-pyrimidyl)-1-thioglycosides followed by hydrolysis or ammonolysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73186-8