O-(tert-butyl) S-cyclohexyl carbonothioate | 162222-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: O-(tert-butyl) S-cyclohexyl carbonothioate
• 英文别名: O-(tert-butyl) S-cyclohexyl thiocarbonate
• CAS: 162222-10-8
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂S
• 分子量: 216.345
• InChiKey: GUMZYLKPDTWSRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(tert-butyl) S-cyclohexyl carbonothioate 、 estrone triflate 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 四丁基氯化铵 、 magnesium bromide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到S-cyclohexyl (8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carbothioate
  参考文献：
  名称：

  Ni芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯通过C–O / C–O键断裂的交叉亲电子偶联

  摘要：

  此处报道了芳基三氟甲磺酸酯与硫代碳酸酯的镍催化还原偶联。富电子和不足的芳基C（sp 2）-O亲电体以及一类O - t Bu S-烷基硫代碳酸酯都与优化的反应条件兼容，如49个实例所示。对于硫代酯，该反应还会以良好的C–O键化学选择性裂解来进行。这项工作拓宽了镍催化的还原交叉亲电子偶联反应的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00313
• 作为产物：
  描述：

  环己硫醇 、 二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到O-(tert-butyl) S-cyclohexyl carbonothioate
  参考文献：
  名称：

  硫醇与酸酐的简单酰化作用

  摘要：

  在碳酸钾存在下，在室温下用不同的酸酐将不同的硫醇有效地酰化。使用二-达到在羟基基团存在的硫醇化学选择性保护叔丁基酯和靛红酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.07.126