2-Benzyliden-4-methyl-cyclohexanon | 18020-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyliden-4-methyl-cyclohexanon
• 英文别名: 2-benzylidene-4-methylcyclohexanone；4-Methyl-2-(phenylmethylene)cyclohexanone；2-benzylidene-4-methylcyclohexan-1-one
• CAS: 18020-43-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: ZQGNKNYBPLSFHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyliden-4-methyl-cyclohexanon 在 5% Pd on alumina sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 马来酸二乙酯 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到2-苄基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  WO2006/51747

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲基环己酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-Benzyliden-4-methyl-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  铂催化的环烷基/ [1,2]-烷基迁移/烯丙基转移/环氧基环氧烷基烯丙基醚的环化级联反应：螺环苯并[h]苯并二氢呋喃酮的一步经济路线

  摘要：

  串联：环氧炔基烯丙基醚的PtI 4催化串联反应，涉及环化，[1,2]-烷基迁移，O→C烯丙基转移，芳族环化顺序，以合成螺并苯并[ h ]苯并二氢呋喃。该反应同时形成两个相邻的立体中心，其中一个是季碳原子（请参阅方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201200126

文献信息

• Claisen-Schmidt Condensation Catalyzed by Metal-Organic Frameworks
  作者：Amarajothi Dhakshinamoorthy、Mercedes Alvaro、Hermenegildo Garcia

  DOI：10.1002/adsc.200900747

  日期：2010.3.8

  Metal‐organic framework [Fe(BTC) (BTC=1,3,5‐benzenetricarboxylic acid)] is a convenient heterogeneous catalyst for the carbon‐carbon bond forming reaction in toluene between acetophenone and benzaldehyde to give selectively chalcone in high yield. Fe(BTC) appears as a general catalyst able to synthesize selectively different chalcone derivatives bearing various functionalities. Fe(BTC) could be recycled

  金属有机骨架[Fe（BTC）（BTC = 1,3,5-苯三羧酸）]是一种方便的非均相催化剂，用于苯乙酮和苯甲醛之间的甲苯中碳-碳键形成反应，从而高产率选择性地产生查尔酮。Fe（BTC）似乎是能够选择性合成具有各种功能的不同查耳酮衍生物的一般催化剂。Fe（BTC）可以循环使用，而在随后的运行中不会显着降低催化效率和结晶度。
• Acid-Catalyzed Skeletal Rearrangement of Epoxy Alkynes: A Fast Access to Highly Functionalized Allenes
  作者：Zhao-Jing Zheng、Xing-Zhong Shu、Ke-Gong Ji、Shu-Chun Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol9014199

  日期：2009.8.6

  The acid-catalyzed reaction of epoxy alkyne involves an epoxide ring-opening attacked by π-alkyne, leading to a semipinacol-type rearrangement. In this process, a type of carbon−carbon 3,3-migration of the alkyne system has been discovered, which is promoted both by epoxide inducing and hydroxide promoting. This transformation enables the fast synthesis of allenes in mild conditions.

  环氧炔烃的酸催化反应涉及被π-炔烃攻击的环氧化物开环，导致半频哪醇型重排。在此过程中，发现了炔烃系统的一种碳-碳3,3-迁移，它通过环氧化物的诱导和氢氧化物的促进而得到促进。这种转化使得能够在温和条件下快速合成丙二烯。
• Functionalized CoFe₂O₄/lamellar mesopore silica anchored to melamine nanocomposite as a novel catalyst for synthesis of 4<i>H</i>‐chromenes under mild conditions
  作者：Somaye Mohammadi、Hossein Naeimi

  DOI：10.1002/aoc.5630

  日期：2020.6

  cyclohexanone, benzaldehyde and malononitrile for the synthesis of 4H‐chromenes by using CoFe2O4/lamellar mesopore silica anchored to melamine as a magnetic nanocatalyst. This nanocatalyst was prepared in several steps and discriminated by XRD, FT‐IR, SEM, VSM, TGA and BET techniques. The catalyst has a large active base site that has functionalized in both the surface and the pore of nanostructure. The

  在这项研究中，它展示了一种有效的方法，该方法通过使用锚定在三聚氰胺上的CoFe 2 O 4 /层状中孔二氧化硅作为磁性纳米催化剂，使环己酮，苯甲醛和丙二腈单锅反应合成4H-色烯。该纳米催化剂分几个步骤制备，并通过XRD，FT-IR，SEM，VSM，TGA和BET技术加以区分。该催化剂具有较大的活性碱位，该活性碱位在纳米结构的表面和孔中均已官能化。磁性纳米催化剂的优点是易于获得，多相纳米催化剂，易于加工和可重复使用。在CoFe 2 O 4的存在下合成了4H-色烯的各种衍生物/薄片中孔二氧化硅/三聚氰胺磁性纳米催化剂，具有优异的收率和合适的时间。产物通过熔点，FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和CHN技术鉴定。
• Process For Production of 2-Benzylphenol Compound
  申请人：Kawazoe Kentaro

  公开号：US20080194882A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following formula (2): wherein, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 are the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like, the process including reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following formula (1) wherein, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 and R 9 have the same definitions as given above).

  一种生产以下式子(2)所代表的2-苄基苯酚化合物的方法： 其中，R1、R2、R3和R4可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物；而R5、R6、R7、R8和R9也可能相同或不同，分别独立地为氢原子、烷基或类似物。该方法包括在脱氢剂存在下反应以下式子(1)所代表的苄基环己酮化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与上述相同。
• Process for production of 2-Benzylphenol compound
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US07807856B2

  公开（公告）日：2010-10-05

  A process for producing a 2-benzylphenol compound represented by the following formula (2): wherein, R1, R2, R3 and R4 may be the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like; and R5, R6, R7, R8 and R9 are the same or different and are each independently hydrogen atom, alkyl group or the like, the process including reacting, in the presence of a dehydrogenating agent, a benzylidenecyclohexanone compound represented by the following formula (1): wherein, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and R9 have the same definitions as given above.

  生产2-苄基苯酚化合物的过程如下式（2）所示： 其中，R1、R2、R3和R4可以相同或不同，分别独立地表示氢原子、烷基或类似物；R5、R6、R7、R8和R9可以相同或不同，分别独立地表示氢原子、烷基或类似物。该过程包括在脱氢剂的存在下，反应以下式（1）所示的苄基环己酮化合物： 其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和R9的定义与上述相同。