4-羟基-7-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 | 76336-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-7-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-1,8-naphthyridine-3-carboxylate；ethyl 4-hydroxy-7-methyl-2-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
• CAS: 76336-15-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: MLQCLABPIVHEMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  394.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  88.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-7-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 ethyl 7-methyl-4-(4-methylpiperazin-1-yl)-2-oxo-1H-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有有效的胃抗分泌特性的2-Oxo-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物。

  摘要：

  描述了在幽门结扎的（Shay）大鼠模型中具有有效的胃抗分泌特性的2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸衍生物的合成。选择进行更详细的剂量反应评估的测试的更有效的化合物中的两个是4-氨基-1-乙基-1,2-二氢-2-氧杂萘啶-3-羧酸乙酯（35）和1-乙基- 1,2-二氢-7-甲基-4-（4-甲基-1-哌嗪基）-2-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯（77）。这些化合物以剂量相关的方式降低了大鼠的总酸输出。在大鼠中测试时，两种化合物均比西咪替丁更有效。35和77均表现出对Pavlov袋式清醒犬的食物刺激的酸分泌的抑制活性。该系列的作用机理尚不清楚。描述了结构-活性关系的细节。

  DOI：

  10.1021/jm00395a015
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-6-甲基烟酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-甲基烟酸甲酯 、 4-羟基-7-甲基-2-氧代-1,2-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Antisecretory 4-oxy-3-carboxy or

  摘要：

  用于治疗消化性溃疡病的胃抑酸剂，替代4-氧基-3-羧基或氰基-1,2-二氢-2-氧基-1,8-萘啶衍生物。

  公开号：

  US04215123A1

文献信息

• SANTILLI, ARTHUR A.;SCOTESE, ANTHONY C.;BAUER, RAYMOND F.;BELL, STANLEY C+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 12, 2270-2277
  作者：SANTILLI, ARTHUR A.、SCOTESE, ANTHONY C.、BAUER, RAYMOND F.、BELL, STANLEY C+

  DOI：——

  日期：——
• NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Knoll AG

  公开号：EP0784623A1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US4128649A
  申请人：——

  公开号：US4128649A

  公开（公告）日：1978-12-05
• US4215123A
  申请人：——

  公开号：US4215123A

  公开（公告）日：1980-07-29
• [EN] NAPHTHYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTYRIDINE
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1996011198A1

  公开（公告）日：1996-04-18

  (EN) Compounds of formula (I) including pharmaceutically acceptable salts thereof in which R1 represents a C1-6 alkyl group; R2 represents a group of formula COOR4 in which R4 represents a C1-5 alkyl group; and R3 represents a group of formula COOR5 in which R5 represents a C1-5 alkyl group are disclosed, which are antirheumatic agents and are useful as modulators of cytokine synthesis, immunomodulatory agents, anti-inflammatory agents and anti-allergic agents. Compositions containing these compounds and processes to make these compounds are also disclosed.(FR) Composés de la formule (I) ainsi que leurs sels acceptables sur la plan pharmacologique, dans laquelle R1 représente un groupe alkyle C1-6, R2 représente un groupe de formule COOR4 dans lequel R4 représente un groupe alkyle C1-5, et R3 représente un groupe de formule COOR5 dans lequel R5 représente un groupe alkyle C1-5. Ces composés sont des agents antirhumatismaux et sont utiles en tant que modulateurs de la synthèse des cytokines et en tant qu'agents immunomodulateurs, anti-inflammatoires et antiallergiques. On décrit également des compositions contenant ces composés ainsi que des procédés de fabrication de ceux-ci.