3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone | 131991-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone
• 英文别名: (3S,4R)-3-methoxy-4-[(E)-2-phenylethenyl]azetidin-2-one
• CAS: 131991-05-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: BTTYFSKJXZRHCB-SFEFJYQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (2R,3S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成2-isocephem和2-oxa-isocephem抗生素

  摘要：

  描述了在史陶丁格反应中使用-葡糖胺作为手性助剂的旋光2-异欧芬和2-oza-异欧芬核的立体控制合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61006-7
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3β-methoxy-4β-styryl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Barton, Derek H. R.; Gateau-Olesker, Alice; Anaya-Mateos, Josefa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3211 - 3212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• d-Glucosamine propanedithioacetal, an efficient chiral auxiliary in β-Lactam chemistry1Dedicated to Professor Sir Derek H. R. Barton.1
  作者：Josefa Anaya、Stephane D Gero、Manuel Grande、José Ignacio M Hernando、Nieves M Laso

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00264-8

  日期：1999.5

  The synthesis of some monocyclic beta-lactams (monobactams) by the Staudinger reaction using D-glucosamine propanedithioacetal as chiral auxiliary is reported. The influence of several radicals at C-3, C-4, and C-1' (sugar moiety) as well as other structural aspects are considered in relation to the antielastase activity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BARTON, DEREK H. R.;GATEAU-OLESKER, ALICE;ANAYA-MATEOS, JOSEFA;CLEOPHAX, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N1, C. 3211-3212
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GATEAU-OLESKER, ALICE、ANAYA-MATEOS, JOSEFA、CLEOPHAX, +

  DOI：——

  日期：——
• Nouveaux dérivés de l'azétidin-2-one, 1,3,4-trisubstitues, intermédiaires utiles pour la synthèse des bêta-lactames, et leur procédé de synthèse asymétrique
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0425378B1

  公开（公告）日：1994-10-19
• Barton, Derek H. R.; Gateau-Olesker, Alice; Anaya-Mateos, Josefa, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 11, p. 3211 - 3212
  作者：Barton, Derek H. R.、Gateau-Olesker, Alice、Anaya-Mateos, Josefa、Cleophax, Jeanine、Gero, Stefan D.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of 2-isocephem and 2-oxa-isocephem antibiotics
  作者：D.H.R. Barton、J. Anaya、A. Gateau-Olesker、S.D. Gero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61006-7

  日期：1992.10

  A stereocontrolled synthesis of optically active 2-isocephem and 2-oza-isocephem nuclei is described using -glucosamine as chiral auxillary in the Staudinger reaction.

  描述了在史陶丁格反应中使用-葡糖胺作为手性助剂的旋光2-异欧芬和2-oza-异欧芬核的立体控制合成。