1-bromo-3-selenocyanatobenzene | 51694-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-3-selenocyanatobenzene
• 英文别名: 3-Bromophenyl selenocyanate；(3-bromophenyl) selenocyanate
• CAS: 51694-17-8
• 化学式: C₇H₄BrNSe
• 分子量: 260.979
• InChiKey: GNWYRXMTJNJQCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.4±44.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-selenocyanatobenzene 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 、 2-(二叔丁基膦)联苯 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.0h， 以39%的产率得到2-((3-bromophenyl)selanyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Phosphine-Catalyzed Aryne Oligomerization: Direct Access to α,ω-Bisfunctionalized Oligo(ortho-arylenes)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08689
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-bromophenyl)-2-(methylsulfonyl)diazene 、 potassium selenocyanate 在 PEG 400 作用下， 以69 %的产率得到1-bromo-3-selenocyanatobenzene
  参考文献：
  名称：

  芳基偶氮砜的可见光活化合成硫氰酸芳基酯和硒氰酸芳基酯

  摘要：

  本文介绍了两种可见光介导的方案（分别基于铜光氧化还原催化和光化学反应），用于从芳基偶氮砜制备芳基硫氰酸酯和芳基硒氰酸酯，利用此类底物的特殊光反应性和氧化还原活性。开发的反应以良好到令人满意的产率和大范围发生。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300008

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Aryl Selenocyanates and Selenaheterocycles with Elemental Selenium
  作者：Xue Zhang、Xiao‐Bo Huang、Yun‐Bing Zhou、Miao‐Chang Liu、Hua‐Yue Wu

  DOI：10.1002/chem.202004005

  日期：2021.1.13

  This work reports a green method for the synthesis of aryl selenocyanates via a three‐component reaction of arylboronic acids, Se powder, and trimethylsilyl cyanide (TMSCN) under metal‐free and additive‐free conditions. Remarkably, TMSCN acts as not only the substrate, but also the catalyst. Various selenaheterocycles can be also accessed with a catalytic amount of TMSCN.

  这项工作报告了一种在无金属和无添加剂条件下通过芳基硼酸，硒粉和三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）的三组分反应合成芳基硒氰酸酯的绿色方法。显着地，TMCSN不仅充当底物，而且充当催化剂。还可使用催化量的TMSCN来获得各种硒杂环。