[N-(3,5-dichloro-2-hydroxy-benzylidene)-sulfanilyl]-guanidine | 106421-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [N-(3,5-dichloro-2-hydroxy-benzylidene)-sulfanilyl]-guanidine
• 英文别名: N-(3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzyliden)-sulfanilsaeure-guanidid；[N-(3,5-Dichlor-2-hydroxy-benzyliden)-sulfanilyl]-guanidin
• CAS: 106421-94-7
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂N₄O₃S
• 分子量: 387.246
• InChiKey: OLWLDZPNUDXNPP-FBCYGCLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131.13
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc(II) acetate dihydrate 、 [N-(3,5-dichloro-2-hydroxy-benzylidene)-sulfanilyl]-guanidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Water soluble sulfaguanidine based Schiff base as a “Turn-on” fluorescent probe for intracellular recognition of Zn2+ in living cells and exploration for biological activities

  摘要：

  （E）-N-（二胺甲基-氨基）-4-（3,5-二氯甲基-2-羟基苯系-氨基）苯，在水中的这种探针，是一种能作为荧光“开启”型锌离子（Zn²+）传感器，其检测限（LOD）为37.13 nM，远低于世界卫生组织推荐值（76 μM）。探针的组成已被J plot和质谱分析所证实。HL weakly emissive，这可能与其激发态引起质子转移所导致的 quenching 有关；但结合 Zn²+后可能会阻止这种 quenching，从而对光激发（即配位增强荧光，CHEF）导致的荧光增强产生影响。在含有大量生物重要阳离子（cation）的情况下，这种组合比 HL 和 SGN 高效得多。HL 上的荧光值已经被探针检测出。在活细胞（非洲猴子 Vero 细胞）中，微量的 Zn²+ 已经被探针检测出来。MTT 比色法证实了探针不仅能承受高达 200 μg/ml（774 μM）的浓度，而且是完全非毒性的。我们还利用了密度泛函理论和分子对接（使用了5EVA的 PDB 标识符）计算，来解释金属-配体的电子特性，预测了金属-配体复合物和细菌细胞中的目标酶（β-乳酶）的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.02.042
• 作为产物：
  描述：

  磺胺脒 、 3,5-二氯水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[N-(3,5-dichloro-2-hydroxy-benzylidene)-sulfanilyl]-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Water soluble sulfaguanidine based Schiff base as a “Turn-on” fluorescent probe for intracellular recognition of Zn2+ in living cells and exploration for biological activities

  摘要：

  （E）-N-（二胺甲基-氨基）-4-（3,5-二氯甲基-2-羟基苯系-氨基）苯，在水中的这种探针，是一种能作为荧光“开启”型锌离子（Zn²+）传感器，其检测限（LOD）为37.13 nM，远低于世界卫生组织推荐值（76 μM）。探针的组成已被J plot和质谱分析所证实。HL weakly emissive，这可能与其激发态引起质子转移所导致的 quenching 有关；但结合 Zn²+后可能会阻止这种 quenching，从而对光激发（即配位增强荧光，CHEF）导致的荧光增强产生影响。在含有大量生物重要阳离子（cation）的情况下，这种组合比 HL 和 SGN 高效得多。HL 上的荧光值已经被探针检测出。在活细胞（非洲猴子 Vero 细胞）中，微量的 Zn²+ 已经被探针检测出来。MTT 比色法证实了探针不仅能承受高达 200 μg/ml（774 μM）的浓度，而且是完全非毒性的。我们还利用了密度泛函理论和分子对接（使用了5EVA的 PDB 标识符）计算，来解释金属-配体的电子特性，预测了金属-配体复合物和细菌细胞中的目标酶（β-乳酶）的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2019.02.042

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS OF TRAIL-DEATH RECEPTOR AGONISTS/ACTIVATORS
  申请人：Srivastava Rakesh K.

  公开号：US20080214547A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  This invention describes a series of methods and compositions for prevention and treatment of diseases such as cancer. One aspect of the invention describes small molecule-based drugs that can be used to bind to death receptors TRAIL-R1/DR4 and/or TRAIL-R2/DR5 and induce apoptosis in cancer cells, while sparing normal cells. The invention also describes TRAIL Death Receptor Agonists/Activators (DRAs) and their uses, such as the induction of apoptosis through caspase-8 and caspase-3 activation. The present invention also describes the methods of treating cancers, such as breast, prostate, colon, pancreatic, ovarian, lung, and brain cancers, leukemia, lymphoma, multiple myeloma, and mesothelioma, using DRAs either as single-agent treatments, or in combination with other therapies.
• US7915245B2
  申请人：——

  公开号：US7915245B2

  公开（公告）日：2011-03-29