o-bromophenyl (2-phenylvinyl) sulfide | 1398412-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-bromophenyl (2-phenylvinyl) sulfide
• 英文别名: (Z)-(2-bromophenyl)(styryl)sulfane；1-bromo-2-[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 1398412-82-2
• 化学式: C₁₄H₁₁BrS
• 分子量: 291.211
• InChiKey: WJTSEEJJCWEHCM-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴硫代苯酚 、 苯乙炔 在 hexa[tri(dimethylamino)phosphazene]cyclotriphosphazene 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到o-bromophenyl (2-phenylvinyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  使用无金属的环状三聚磷腈碱对（杂）芳族炔烃进行反马尔科夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应

  摘要：

  加氢胺化和加氢硫醇化是在药物和有机化学中构建重要的烯胺和乙烯基硫化物中间体的最有效且完全原子经济的过程。环状三聚磷腈碱（CTPB）对炔烃的抗马尔可夫尼科夫立体选择性加氢胺化和加氢硫醇化反应显示出很高的催化活性，收率良好。炔烃和亲核试剂的广泛底物范围得到证实，包括芳基和杂芳基炔烃，末端和内部炔烃，不同的N-杂环，硫醇和苯硫酚。这种通用且具有成本效益的方法，具有良好的立体选择性和出色的官能团耐受性，为炔烃的有机催化加氢官能化提供了新机会。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.075

文献信息

• General Synthesis of Alkenyl Sulfides by Palladium-Catalyzed Thioetherification of Alkenyl Halides and Tosylates
  作者：Noelia Velasco、Cintia Virumbrales、Roberto Sanz、Samuel Suárez-Pantiga、Manuel A. Fernández-Rodríguez

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00854

  日期：2018.5.18

  ligand is reported. These reactions occur under low catalyst loading and in high yields and display wide scope, including the coupling of bulky thiols and trisubstituted bromoolefins, and functional group tolerance. In addition, the thioetherification of less reactive chloroalkenes and, for the first time, alkenyl tosylates was accomplished using a catalyst generated from CyPFtBu alkylbisphosphine ligand

  据报道，链烯基溴化物与硫醇的交联反应是由廉价dppf配体衍生的钯配合物催化的。这些反应在低催化剂负载和高收率下发生，并显示出较宽的范围，包括大体积硫醇和三取代溴代烯烃的偶联以及官能团的耐受性。另外，使用由CyPF t Bu烷基双膦配体产生的催化剂实现了反应性较低的氯代烯烃的硫醚化以及首次甲苯基甲苯磺酸酯的硫醚化。
• Alkyne Hydrothiolation Catalyzed by a Dichlorobis(aminophosphine) Complex of Palladium: Selective Formation of cis-Configured Vinyl Thioethers
  作者：Roman Gerber、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.201200388

  日期：2012.7.16

  Cis all round: Dichlorobis[1‐(dicyclohexylphosphanyl)piperidine]palladium, [(P(NC5H10)(C6H11)2})2Pd(Cl)2], is a highly efficient alkyne hydrothiolation catalyst and the first generally applicable system that selectively generates cis‐configured anti‐Markovnikov adducts in excellent yields within only a few minutes at 120 °C in the presence of only 0.05 mol % of the catalyst (see scheme).

  全面顺产：二氯双[1-（二环己基膦酰基）哌啶]钯，[[P （NC 5 H 10）（C 6 H 11） 2 }） 2 Pd（Cl） 2 ]是一种高效的炔烃加氢硫基化催化剂，第一个普遍适用的系统，仅在0.05 mol％的催化剂存在下，在120°C的情况下，仅需几分钟即可选择性地以优异的收率生成顺式构型的反马氏复合物（见方案）。