tris(p-(trifluoromethyl)phenyl) borate | 1079366-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tris(p-(trifluoromethyl)phenyl) borate
• 英文别名: 4-trifluoromethylphenyl borate；Trifluoromethylphenylborate；tris[4-(trifluoromethyl)phenyl] borate
• CAS: 1079366-57-6
• 化学式: C₂₁H₁₂BF₉O₃
• 分子量: 494.121
• InChiKey: PMPUGDMNQNDICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.26
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(p-(trifluoromethyl)phenyl) borate 、 N-tosyl-2-phenylazetidine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到3-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenoxy)-N-(4-methylphenylsulfonyl)propanamine
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tris(p-(trifluoromethyl)phenyl) borate
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a

文献信息

• Anilide derivative, production and use thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235771B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  This invention is to provide a compound of the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5- to 6-membered ring; the ring A is an optionally substituted 6- to 7-membered ring; the ring B is an optionally substituted benzene ring; n is an integer of 1 or 2; Z is a chemical bond or a divalent group; R2 is (1) an optionally substituted amino group in which a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (2) an optionally substituted nitrogen-containing heterocyclic ring group which may contain a sulfur atom or an oxygen atom as ring constituting atoms and wherein a nitrogen atom may form a quaternary ammonium, (3) a group binding through a sulfur atom or (4) a group of the formula:  wherein k is 0 or 1, and when k is 0, a phosphorus atom may form a phosphonium; and R5 and R6 are independently an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted hydroxy group or an optionally substituted amino group, and R5 and R6 may bind to each other to form a cyclic group together with the adjacent phosphorus atom, or a salt thereof , which is useful for antagonizing CCR5 and also for the prevention and treatment of infectious disease of HIV.

  这项发明提供了以下式的化合物： 其中R1是一个可选择取代的5至6成员环；环A是一个可选择取代的6至7成员环；环B是一个可选择取代的苯环；n是1或2的整数；Z是化学键或二价基团；R2是(1)一个可选择取代的氨基团，其中氮原子可以形成季铵盐，(2)一个可选择取代的含氮杂环环基团，可能含有硫原子或氧原子作为环构成原子，其中氮原子可以形成季铵盐，(3)通过硫原子结合的基团或(4)下式的基团： 其中k为0或1，当k为0时，磷原子可以形成磷铵盐；R5和R6分别是可选择取代的碳氢基团、可选择取代的羟基或可选择取代的氨基团，R5和R6可以结合在一起与相邻的磷原子形成环状基团，或其盐，用于拮抗CCR5并用于预防和治疗HIV感染疾病。
• Probing substituent effects on the activation of H2 by phosphorus and boron frustrated Lewis pairs
  作者：Rebecca C. Neu、Eva Y. Ouyang、Stephen J. Geier、Xiaoxi Zhao、Alberto Ramos、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c001133a

  日期：——

  The impact of substituent changes on phosphorus and boron-containing frustrated Lewis pairs (FLPs) has been examined. The phosphites (RO)3P R = Me, Ph form classical Lewis acid–base adducts of the formula (RO)3PB(C6F5)3 R = Me 1; R = Ph 2, whereas P(O-2,4-tBu2C6H3)3 and P(O-2,6-Me2C6H3)3 generate FLPs. Nonetheless, these latter combinations do not react with H2. The more basic phosphinite tBu2POR, R = tBu 3 reacts with B(C6F5)3 to give (tBu2(H)PO)B(C6F5)36. The related species tBu2POR, R = Ph 4; 2,6-Me2C6H35 showed no reaction with B(C6F5)3 but the FLPs react under H2 (4 atm) to give [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3] R = Ph 7 and 2,6-Me2C6H38. Similarly, tBu2PCl in combination with B(C6F5)3, generates an FLP that upon addition of H2, gives [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9 albeit in low yield. The diborane 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 in combination with either tBu3P or (C6H2Me3)3P generates FLPs that react with H2 to give [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2] (R = tBu 11, C6H2Me312). Similarly PhB(C6F5)2 and tBu3P react with H2 giving [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13. The combination of B(OC6F5)3 and PtBu3 also generate an FLP which reacts with H2 to give [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14, the product of substituent redistribution. The boronic esters, (C6H4O2)BC6F515, (C6H3FO2)BC6F516 and (C6F4O2)BC6F517, and the borate esters B(OC6H3(CF3)2)318, B(OC6H2F3)319 and B(OC6H4CF3)320 were prepared and shown to generate FLPs with tBu3P or (C6H2Me3)3P. Nonetheless, no reaction with H2 was observed for 15-17. Collectively these data suggest that there is a threshold of combined Lewis acidity and basicity that is required to effect the splitting of H2.

  替代基变化对含磷和硼的挫折路易斯对（FLPs）的影响进行了研究。磷酸酯 (RO)3P（R = Me，Ph）形成经典的路易斯酸碱加合物，化学式为 (RO)3PB(C6F5)3（R = Me 1；R = Ph 2），而 P(O-2,4-tBu2C6H3)3 和 P(O-2,6-Me2C6H3)3 则生成 FLPs。然而，这些后者组合不与 H2 反应。更基本的磷酸亚酯 tBu2POR（R = tBu 3）与 B(C6F5)3 反应生成 (tBu2(H)PO)B(C6F5)36。相关物种 tBu2POR（R = Ph 4；2,6-Me2C6H35）与 B(C6F5)3 不反应，但在 H2（4 atm）下 FLPs 反应生成 [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3]（R = Ph 7 和 2,6-Me2C6H38）。类似地，tBu2PCl 与 B(C6F5)3 组合生成一个 FLP，该 FLP 在添加 H2 后生成 [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9，尽管产率较低。二硼烷 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 组合生成 FLPs，这些 FLPs 与 H2 反应生成 [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2]（R = tBu 11，C6H2Me312）。同样，PhB(C6F5)2 和 tBu3P 与 H2 反应生成 [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13。B(OC6F5)3 和 PtBu3 的组合也生成一个 FLP，该 FLP 与 H2 反应生成 [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14，这是取代基重新分布的产物。已制备以下硼酸酯：(C6H4O2)BC6F515、(C6H3FO2)BC6F516 和 (C6F4O2)BC6F517，以及硼酸盐酯 B(OC6H3(CF3)2)318、B(OC6H2F3)319 和 B(OC6H4CF3)320，表明这些酯与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 可以生成 FLPs。然而，对于 15-17 号化合物未观察到与 H2 的反应。综合这些数据表明，实现 H2 分裂所需的路易斯酸度和碱度的结合存在一个阈值。
• US6166006
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regio- and Stereoselective Ring Opening of Enantiomerically Enriched 2-Aryl Oxetanes and 2-Aryl Azetidines with Aryl Borates
  作者：Ferruccio Bertolini、Stefano Crotti、Valeria Di Bussolo、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1021/jo801568a

  日期：2008.11.21

  The regioselective ring opening of 2-aryl-substituted four-membered heterocyclic rings with phenols, including catechol, was achieved by the use of aryl borates in mild and neutral reaction conditions without the aid of any transition metal catalysts. While N-alkyl azetidines were found not to be reactive, optically active N-tosyl azetidines gave the corresponding beta-aryloxy amines in a racemic form

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。