(2R,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile
• 英文别名: (2R,3S)-3-(4-tert-butylphenyl)oxirane-2-carbonitrile
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: RXMWXLXEINTEMJ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile 在 四甲基硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以99 %的产率得到(Z)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  硫脲介导的氰基环氧化物立体定向脱氧以获得高度非对映纯的烯基腈

  摘要：

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02869
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 、 氯乙腈 在 氢氧化钾 、 四己基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile 、 (2R,3S)-3-(4-tert-Butyl-phenyl)-oxirane-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  相转移催化条件下α-氯代酯，酰胺和腈与芳香族醛的非对映选择性Darzens反应

  摘要：

  描述了通过Darzens反应的高非对映选择性催化缩水甘油酸衍生物的合成。在季铵盐作为相转移催化剂的情况下，α-氯酸酯和酰胺与芳族醛的反应平稳进行，从而分别以令人满意的产率得到相应的顺式和反式所需产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02248-1

文献信息

• Diastereoselective Darzens reactions of α-chloroesters, amides and nitriles with aromatic aldehydes under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Yukari Suzuki、Kazuyuki Tokumaru、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02248-1

  日期：2002.1

  development of the highly diastereoselective catalytic synthesis of glycidic acid derivatives via Darzens reaction is described. The reaction of α-chloroesters and amides with aromatic aldehydes smoothly proceeds in the presence of a quaternary ammonium salt as a phase-transfer catalyst to give the corresponding cis and trans desired products in satisfactory yields, respectively.

  描述了通过Darzens反应的高非对映选择性催化缩水甘油酸衍生物的合成。在季铵盐作为相转移催化剂的情况下，α-氯酸酯和酰胺与芳族醛的反应平稳进行，从而分别以令人满意的产率得到相应的顺式和反式所需产物。
• Thiourea-Mediated Stereospecific Deoxygenation of Cyanoepoxides to Access Highly Diastereopure Alkenyl Nitriles
  作者：Yujie Zhang、Shukui Shi、Zhanhui Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02869

  日期：2024.2.16

  A practical and efficient protocol for synthesis of >99% diastereopure Z- and E-alkenyl nitriles is developed, through tetramethylthiourea-mediated stereospecific deoxygenation of respective cis- and trans-cyanoepoxides in ethanol. The desired products are obtained in excellent yields.

  通过四甲基硫脲介导的乙醇中顺式和反式氰基环氧化物的立体定向脱氧，开发了一种实用且有效的合成> 99％非对映纯Z-和E-烯基腈的方案。以优异的收率获得了所需的产物。