[(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-trimethylsilane | 131674-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 131674-26-5
• 化学式: C₁₂H₁₇IOSi
• 分子量: 332.256
• InChiKey: PSRGWXQVNDNRTJ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-trimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 (Z)-3-(trimethylsilyl)-3-phenyl-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过γ-硅取代的烯丙醇的不对称Simmons-Smith反应合成旋光形式的硅取代的环丙基甲醇

  摘要：

  通过不对称Simmons-Smith反应合成了光学活性硅取代的环丙基甲醇；也就是说，发现γ-硅取代的烯丙醇与二乙基锌和二碘甲烷以酒石酸（+）-二乙酯作为手性助剂反应，得到相应的硅取代的环丙基甲醇，立体选择性高达92% ee。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.1227
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 在 吡啶 、 碘 、 红铝 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(Z)-3-iodo-3-phenylprop-2-enoxy]-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  （Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的新型立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种用于合成（Z）-乙烯基硅烷烯丙基醇的高度立体选择性的新方法。这种用于这种γ-甲硅烷基化的烯丙基醇的方法采用了合适的甲硅烷基醚前体的新型1,4-0→sp 2 C甲硅烷基重排。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97007-2

文献信息

• Improved Catalysts for the Iridium‐Catalyzed Asymmetric Isomerization of Primary Allylic Alcohols Based on Charton Analysis
  作者：Luca Mantilli、David Gérard、Sonya Torche、Céline Besnard、Clément Mazet

  DOI：10.1002/chem.201001311

  日期：2010.11.8

  improved generation of chiral cationic iridium catalysts for the asymmetric isomerization of primary allylic alcohols is disclosed. The design of these air‐stable complexes relied on the preliminary mechanistic information available, and on Charton analyses using two preceding generations of iridium catalysts developed for this highly challenging transformation. Sterically unbiased chiral aldehydes

  公开了用于伯烯丙基醇的不对称异构化的手性阳离子铱催化剂的改进的产生。这些空气稳定的配合物的设计依赖于可用的初步机理信息，并且依赖于Charton分析，Charton使用前两代为该极富挑战性的转化而开发的铱催化剂进行了分析。具有高水平的对映选择性，获得了以前无法获得的立体无偏手性醛，因此验证了有关所选配体设计元素的最初假设。还介绍了在大多数情况下实现高对映选择性的基本原理。
• Stereoselective synthesis of terminal 1,3-butadienes by the condensation reaction of aldehydes and ketones with .gamma.-trimethylsilyl-substituted allylboranes
  作者：Kung K. Wang、Chin Liu、Yu Gui Gu、Friedrich N. Burnett、Prem D. Sattsangi

  DOI：10.1021/jo00005a045

  日期：1991.3

  Allylboranes 7-12, readily prepared from allenylsilanes 1-6 by hydroboration with 9-borabicyclo[3.3.1]nonane, smoothly condense with aldehydes and ketones to afford, after basic or acidic workup to promote the Peterson olefination reaction, a variety of terminal 1,3-butadienes. The dienes derived from aldehydes have high isomeric purity except in the cases with allylborane 12. Apparently, high diastereoselectivity was obtained during the condensation step with 7-11 to form 14. In each case, by simply changing the workup conditions to induce syn or anti elimination of hydroxytrimethylsilane, either the Z or the E isomer of the diene was obtained.
• KIM, KEE D.;MAGRIOTIS, PLATO A., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 6137-6140
  作者：KIM, KEE D.、MAGRIOTIS, PLATO A.

  DOI：——

  日期：——
• WANG, KUNG K.;LIU, CHIN;GU, YU GUI;BURNETT, FRIEDRICH;N. , SATTSANGI PREM+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 1914-1922
  作者：WANG, KUNG K.、LIU, CHIN、GU, YU GUI、BURNETT, FRIEDRICH、N. , SATTSANGI PREM+

  DOI：——

  日期：——