4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]benzonitrile hydrochoride | 112809-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]benzonitrile hydrochoride
• 英文别名: 4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)benzonitrile hydrochloride；4-[1-(1,2,4-triazolyl) methyl]-benzonitrile hydrochloride；4-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)benzonitrile;hydrochloride
• CAS: 112809-26-4
• 化学式: C₁₀H₈N₄*ClH
• 分子量: 220.661
• InChiKey: HERLVLFLRKWIRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]benzonitrile hydrochoride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD FOR THE SEPARATION OF THE LETROZOLE PRECURSOR 4-'1-(1,2,4-TRIAZOLYL) METHYL!BENZONITRILE FROM ITS 1,3,4-TRIAZOLYL ISOMER
  [FR] PROCEDE DE SEPARATION DU PRECURSEUR DE 4- 1-(1,2,4-TRIAZOLYL) METHYL!BENZONITRILE ET DE SON ISOMERE 1,3,4-TRIAZOLYLE

  摘要：

  一种用于分离来曲唑前体4-[1-(1,2,4-三唑基)甲基]苯腈（公式I）的反应中产生的同分异构体副产物4-[1-(1,3,4-三唑基)甲基]苯腈（公式II）的化学方法，包括以下步骤：(a) 通过常规方法制备公式(I)和(II)的化合物的同分异构体混合物。(b) 将得到的粗同分异构体混合物溶解在二氯甲烷（或）氯仿中。(c) 向所得溶液中加入10-14%异丙醇盐酸盐（IPACHI）。(d) 加入异丙醚以沉淀不希望的异构体，以盐酸形式存在。(e) 过滤掉不需要的异构体盐酸。(f) 将滤液完全蒸馏掉。(g) 向残留物中加入稀释的氢氧化钠溶液和二氯甲烷，以释放所需的公式(I)的异构体碱基。(h) 蒸发分离的二氯甲烷层，并加入己烷或石油醚。(i) 对得到的公式(I)的产品进行离心，并使用己烷或石油醚进行洗涤。

  公开号：

  WO2005047269A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-三唑-1-基甲基)苯甲腈 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以71.4%的产率得到4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]benzonitrile hydrochoride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of letrozole

  摘要：

  本发明提供了一种高产率、高纯度的来曲唑制备工艺，无需在中间阶段去除4-[1-(1,3,4-三唑基)甲基]苯腈杂质。本发明还提供了一种来曲唑的合成工艺，其中在第一阶段形成的杂质4-[1-(1,3,4-三唑基)甲基]苯腈的最小化。在过程中，将4-(卤代甲基)苯腈与1H-1,2,4-三唑盐反应，减少杂质形成。优选地，该制备过程作为一锅法进行。

  公开号：

  US20070066831A1

文献信息

• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF LETROZOLE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ DE PRÉPARATION DU LÉTROZOLE ET SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：DABUR PHARMA LTD

  公开号：WO2009069140A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention relates to an improved process for preparation of the non-steroidal aromatase inhibitor drug, Letrozole of formula (I) and its intermediates, 4-[1-(1,2,4-triazolyl) methyl]-benzonitrile of formula (IV) and 4-[1-(1,2,4-triazolyl) methyl]-benzonitrile hydrochloride of formula (VII), all having a purity of ≥99%, which is simple, convenient, economical, does not use hazardous chemicals and industrially viable.

  本发明涉及一种改进的制备式(I)的非甾体芳香化酶抑制剂药物来曲唑及其中间体，式(IV)的4-[1-(1,2,4-三唑基)甲基]-苯腈和式(VII)的4-[1-(1,2,4-三唑基)甲基]-苯腈盐酸盐，所有纯度≥99%，该法简单、方便、经济、不使用有害化学品且适合工业生产。
• PROCESS FOR PREPARATION OF LETROZOLE AND ITS INTERMEDIATES
  申请人：Shrawat Vimal Kumar

  公开号：US20100234617A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention relates to an improved process for preparation of the non-steroidal aromatase inhibitor drug, Letrozole of formula (I) and its intermediates, 4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]-benzonitrile of formula (IV) and 4-[1-(1,2,4-triazolyl)methyl]-benzonitrile hydrochloride of formula (VII), all having a purity of ≧99%, which is simple, convenient, economical, does not use hazardous chemicals and industrially viable.

  本发明涉及一种改进的非甾体芳香化酶抑制剂药物Letrozole的制备工艺，以及其中间体4-[1-(1,2,4-三唑基)甲基]-苯甲腈的制备工艺，以及4-[1-(1,2,4-三唑基)甲基]-苯甲腈盐酸盐的制备工艺，它们的纯度均≧99%，该工艺简单、方便、经济、不使用有害化学品且具有工业可行性。