curcumin | 213465-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: curcumin
• CAS: 213465-26-0
• 化学式: C₄₂H₃₈CuO₁₂
• 分子量: 798.303
• InChiKey: HQTRNIHZSHOENU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  curcumin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以13.20 g的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  一种姜黄素及其对称衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开一种姜黄素及其对称衍生物的制备方法，以乙酰丙酮铜为乙酰丙酮源，精准控制反应中乙酰丙酮源的量，减少副反应的发生；选择性高，反应的活性位点定位精准，无乙酰丙酮α‑位取代物副产物生成，姜黄素及其对称衍生物的收率高，达90％以上。制备方法优于现有的合成方法，工艺简单，条件温和；减少了原料的浪费和副产物的生成；且原料都是大宗工业产品，危险性低，原料易得，成本低；产物中没有其他有害的副产物残留，生产过程中安全性高，产物符合使用标准，符合绿色化学理念，适合工业化生产等优点。

  公开号：

  CN118084637A
• 作为产物：
  描述：

  curcumin 、 copper diacetate 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到curcumin
  参考文献：
  名称：

  Metal Chelates of Curcuminoids

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00945719809349407

文献信息

• Inhibitory activity of metal-curcumin complexes on quorum sensing related virulence factors of Pseudomonas aeruginosa PAO1
  作者：Mina Gholami、Habib Zeighami、Rahman Bikas、Azam Heidari、Farzaneh Rafiee、Fakhri Haghi

  DOI：10.1186/s13568-020-01045-z

  日期：2020.12

  The use of metal complexes to reduce or inhibit virulence factors of Pseudomonas aeruginosa is a promising strategy for the management and control of infections caused by this multidrug-resistant pathogen. The present study aimed to investigate the anti-quorum sensing activity of sub-minimum inhibitory concentrations (sub-MIC) of copper(II) sulfate pentahydrate-curcumin complex (Cu-CUR), iron(III) nitrate nonahydrate -curcumin complex (Fe-CUR), zinc(II) chloride-curcumin complex (Zn-CUR) and free curcumin (free-CUR) against P. aeruginosa PAO1. Metal-CUR complexes were synthesized and characterized by spectroscopic methods. The effect of sub-MIC (1/4 and 1/16 MIC) concentrations of metal-CUR complexes and free-CUR on cell growth, biofilm formation, motility, alginate and pyocyanin production, H₂O₂ susceptibility and expression of lasI and lasR genes in PAO1 was determined. MIC of metal-CUR complexes and free-CUR was determined as 62.5 and 125 µg/ml, respectively. Metal-CUR complexes at concentration of 62.5 µg/ml significantly reduced the cell growth to 1.5%–3.3%. Although we did not measure the anti-QS activity of metal-CUR complexes directly against PAO1, they indicated anti-QS activity in C. violaceum CV026. Copper-CUR complex at the concentration of 1/4 MIC showed the greatest inhibitory effect on swarming and twitching motilities, biofilm formation, alginate and pyocyanin production, sensitivity to H₂O₂ and reduction in the expression levels of lasI and lasR genes (P < 0.001). Considering the biological effects of Cu-CUR complex and its inhibitory activity on virulence factors, it may be used as an effective compound for treatment and control of infections caused by P. aeruginosa.

  使用金属配合物来减少或抑制铜绿假单胞菌的毒力因子是管理和控制由这种多重耐药病原体引起的感染的一种有前途的策略。本研究旨在研究亚最小抑菌浓度（sub-MIC）的铜（II）硫酸五水合物-姜黄素复合物（Cu-CUR）、铁（III）硝酸九水合物-姜黄素复合物（Fe-CUR）、氯化锌-姜黄素复合物（Zn-CUR）和自由姜黄素（free-CUR）对铜绿假单胞菌PAO1的抗生物感应活性。通过光谱方法合成和表征了金属-CUR复合物。测定了亚-MIC（1/4和1/16 MIC）浓度的金属-CUR复合物和自由-CUR对PAO1的细胞生长、生物膜形成、运动性、藻酸盐和吡咯烷酮产生、H₂O₂敏感性以及lasI和lasR基因的表达的影响。金属-CUR复合物和自由-CUR的MIC分别为62.5和125 µg/ml。金属-CUR复合物在62.5 µg/ml的浓度下显著降低了细胞生长率，仅为1.5%–3.3%。虽然我们没有直接测量金属-CUR复合物对PAO1的抗生物感应活性，但它们在C. violaceum CV026中表现出了抗生物感应活性。铜-CUR复合物在1/4 MIC的浓度下对游走和抽搐运动、生物膜形成、藻酸盐和吡咯烷酮产生、对H₂O₂的敏感性以及lasI和lasR基因的表达水平的降低具有最大的抑制作用（P < 0.001）。考虑到铜-CUR复合物的生物学效应和其对毒力因子的抑制活性，它可以作为治疗和控制由铜绿假单胞菌引起的感染的有效化合物。

• <i>In vitro</i>study on potential pharmacological activity of curcumin analogues and their copper complexes
  作者：Erika Ferrari、Rois Benassi、Monica Saladini、Giulia Orteca、Zuzana Gazova、Katarina Siposova

  DOI：10.1111/cbdd.12847

  日期：2017.3

  Curcumin and its derivatives have attracted great interest in the prevention and treatment of Alzheimer's disease, thanks both to the ability to hinder the formation of amyloid-beta (Abeta) aggregates and the ability to bind Cu (II) ion. In this article, we explore the ability of curcumin derivatives of K2T series to affect amyloid Abeta1-40 aggregation. These derivatives were obtained by introducing

  姜黄素及其衍生物在预防和治疗阿尔茨海默氏病方面引起了极大的兴趣，这归功于其能够阻止淀粉样β（Abeta）聚集体形成的能力以及与Cu（II）离子结合的能力。在本文中，我们探讨了K2T系列姜黄素衍生物影响淀粉样蛋白Abeta1-40聚集的能力。通过在姜黄素框架的β-二酮部分的中央碳原子上通过亚甲基间隔基引入叔丁酯基团来获得这些衍生物。研究表明，所研究的姜黄素类化合物在亚化学计量浓度下抑制Abeta1-40原纤维化，IC5​​0值接近姜黄素。此外，还评估了其Cu（II）配合物的抗氧化性能和DNA相互作用。