2-[1-(methylaminoethylimino)methyl]phenol | 55975-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-[1-(methylaminoethylimino)methyl]phenol
• 英文别名: (2-[(3-methylaminoethylimino)methyl]phenol)；2-[((2-(methylamino)ethyl)imino)methyl]phenol；2-[1-(2-methylaminoethylimino)methyl]phenol；2-[((methylamino)ethylimino)methyl]phenol；N-salicylidene-N'-methylethylenediamine；2-[2-(methylamino)ethyliminomethyl]phenol
• CAS: 55975-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: IDYBBHIENOSHPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-(methylaminoethylimino)methyl]phenol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以1.54 g的产率得到N-(2-hydroxybenzyl)-N'-methyl-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型酚基桥联锰配合物[Mn2（mL）2] 2+的合成，结构和表征：化学和电化学法获得新的单-羟基羰基二锰核心单元。

  摘要：

  双核酚基桥接复合物[（mL）Mn（II）Mn（II）（mL）]（ClO（4））（2）（1（ClO（4））（2））已与新的[ N（4）O]五齿配体mL（-）（mLH = N，N'-双-（2-吡啶基甲基）-N-（2-羟基苄基）-N'-甲基乙烷-1,2-二胺）和已经通过X射线晶体学表征。记录X波段和Q波段的EPR光谱，并检查其随温度的变化。所有光谱均显示出在X波段延伸超过0-800 mT，在Q波段延伸超过100-1450 mT的特征，这些特征通常在双核Mn（II）络合物中观察到。1的循环伏安法在E（1）（p）= 0.89 V和E（2）（p）= 1.02 V时表现出两个不可逆的氧化波，并伴随着在E（1'）处的不确定阴极波的反向扫描（p）= 0.56 V（所有相对于饱和甘汞电极（SCE）进行测量）。在20摄氏度下用tBuOOH（10当量）进行化学氧化后，将1转化为单mu-氧代物质[（mL）Mn（II

  DOI：

  10.1002/chem.200305515
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 N-甲基乙二胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[1-(methylaminoethylimino)methyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  新型酚基桥联锰配合物[Mn2（mL）2] 2+的合成，结构和表征：化学和电化学法获得新的单-羟基羰基二锰核心单元。

  摘要：

  双核酚基桥接复合物[（mL）Mn（II）Mn（II）（mL）]（ClO（4））（2）（1（ClO（4））（2））已与新的[ N（4）O]五齿配体mL（-）（mLH = N，N'-双-（2-吡啶基甲基）-N-（2-羟基苄基）-N'-甲基乙烷-1,2-二胺）和已经通过X射线晶体学表征。记录X波段和Q波段的EPR光谱，并检查其随温度的变化。所有光谱均显示出在X波段延伸超过0-800 mT，在Q波段延伸超过100-1450 mT的特征，这些特征通常在双核Mn（II）络合物中观察到。1的循环伏安法在E（1）（p）= 0.89 V和E（2）（p）= 1.02 V时表现出两个不可逆的氧化波，并伴随着在E（1'）处的不确定阴极波的反向扫描（p）= 0.56 V（所有相对于饱和甘汞电极（SCE）进行测量）。在20摄氏度下用tBuOOH（10当量）进行化学氧化后，将1转化为单mu-氧代物质[（mL）Mn（II

  DOI：

  10.1002/chem.200305515
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 、 乙酸-4-氯苯酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Candida antarctica B lipase 、 二氯(p-甲基异丙苯)钌(II) 二聚体 、 2-[1-(methylaminoethylimino)methyl]phenol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-phenylethyl acetate 、 (R)-1-phenethyl acetate 、 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Racemization of secondary alcohols catalyzed by ruthenium: application to chemoenzymatic dynamic resolution

  摘要：

  In this paper, we have shown that the [RuCl2(p-cymene)](2) complex associated with simple hemisalen ligands is able to racemize (S)-1-phenylethanol. The influence on the racemization process of the ligand's structure as well as the nature of a co-catalyst have been evaluated and optimized. This [RuCl2(p-cymene)](2)/Ligand/TEMPO racemization system was then associated with the Candida Antarctica B lipase in order to carry out dynamic kinetic resolution experiments on rac-phenylethanol. This led us to identify the best conditions for effective DKR, which was then applied to various secondary benzylic and aliphatic alcohols. It was thus possible to obtain (R)-1-cyclohexylethyl acetate from rac-1-cyclohexylethanol in quantitative conversion and with high enantioselectivity (98%). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.007

文献信息

• A Ferromagnetic Methoxido-Bridged Mn(III) Dimer and a Spin-Canted Metamagnetic μ_1,3-Azido-Bridged Chain
  作者：Subrata Naiya、Saptarshi Biswas、Michael G. B. Drew、Carlos J. Gómez-García、Ashutosh Ghosh

  DOI：10.1021/ic300274n

  日期：2012.5.7

  NNO-donor Schiff base ligands HL1(2-[(3-methylaminoethylimino)-methyl]-phenol)} and HL2 (2-[1-(2-dimethylaminoethylimino)methyl]phenol)}, respectively. Substitution of the H atom on the secondary amine group of the N-methyldiamine fragment of the Schiff base by a methyl group leads to a drastic structural change from a methoxido-bridged dimer (1) to a single μ1,3-azido-bridged 1D helical polymer (2)

  通过使用两个三齿NNO供体席夫碱合成了两种新的式[MnL 1（N 3）（OMe）] 2（1）和[MnL 2（N 3）2 ] n（2）的Mn（III）配合物。配体分别为HL 1 （（2-[（3-甲基氨基乙基亚氨基）-甲基]-苯酚）}和HL 2 （2- [1-（2-（2-二甲基氨基乙基亚氨基）甲基]苯酚）}。对仲胺基团的席夫碱的N- methyldiamine片段通过甲基引线从急剧结构变化为H原子的取代methoxido桥联二聚体（1）到单个μ 1,3-叠氮桥连的一维螺旋聚合物（2）。两种配合物均通过单晶X射线结构分析和可变温度磁化率测量来表征。化合物1的磁性表明存在双甲氧基桥介导的弱铁磁交换相互作用（J = 0.95 cm –1）。化合物2示出了弱antiferromangetic耦合的沿链的存在（Ĵ = -8.5厘米-1通过单μ）-1,3- -N 3桥旋斜导致一个在长程反铁磁性有序Ť Ç≈9
• Single end to end azido bridged adduct of a tridentate schiff base copper(II) complex: Synthesis, structure, magnetism and catalytic studies
  作者：Sourajit Banerjee、Chandan Adhikary、Corrado Rizzoli、Rammohan Pal

  DOI：10.1016/j.ica.2013.09.032

  日期：2014.1

  Copper(II) azido complex [CuL(μ -1,3 -N 3 )] n ( 1 ) of a NNO donor tridentate Schiff base (HL = 2-[1-(methylamino-ethylimino)-methyl]-phenol containing single end-to-end μ -1,3 -azido bridged 1D infinite chain has been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR spectroscopy. X-ray single crystal structure analysis reveals that in 1 , the central copper(II) ion displays a distorted

  NNO供体三齿席夫碱（HL = 2- [1-（甲基氨基-乙基亚氨基）-甲基]-苯酚单分子含铜（II）叠氮基络合物[CuL（μ-1,3 -N 3）] n（1）合成了端对端μ-1,3-叠氮基桥连的1D无限链，并通过元素分析，FT-IR光谱进行了表征，X射线单晶结构分析表明，在1中，中心的铜（II）离子显示扭曲的方形锥体配位几何结构，由单个EE叠氮化物桥连接，形成平行于晶体b轴的链，磁性相互作用表明1在性质上是反铁磁性的（J = -19.5（±0.2）cm -1）。使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，在一系列用于烯烃氧化的溶剂中研究了该配合物的活性。 结果显示在乙腈介质中对1的最高选择性。
• Synthesis, crystal structures, DNA binding and cleavage activity of water soluble mono and dinuclear copper(II) complexes with tridentate ligands
  作者：Madur Pragathi、Katreddi Hussain Reddy

  DOI：10.1016/j.ica.2014.01.010

  日期：2014.3

  dinuclear copper(II) complexes of novel tridentate ligands have been synthesized and characterized by spectroscopic methods and single crystal X-ray diffraction analysis. X-ray crystallographic studies reveal that the structure of mononuclear copper(II) complex with 2-[1-(methylamino-ethylimino)-ethyl]-phenol [Cu(HAPMEN)(H2O)2]NO3 has distorted square pyramidal structure whereas the dinuclear complex with

  摘要合成了新型三齿配体的水溶性单核和双核铜（II）配合物，并通过光谱法和单晶X射线衍射分析对其进行了表征。X射线晶体学研究表明，具有2- [1-（甲基氨基-乙基亚氨基）-乙基]-苯酚[Cu（HAPMEN）（H2O）2] NO3的单核铜（II）配合物的结构具有扭曲的方形锥体结构，而具有2- [1-（脯氨酰基-乙基亚氨基）-甲基]-苯酚[Cu（SAPEN）] 2（ClO4）2的双核络合物具有正方形的平面几何形状。通过循环伏安法研究了这些配合物的电化学行为。配合物显示出对Cu（II）/ Cu（I）对的准可逆循环伏安响应。这些复合物与小牛胸腺DNA的结合特性已通过吸收分光光度法进行了研究。由于存在不稳定的水配位体，单核复合物显示出异常高的结合亲和力。通过在不同条件下的凝胶电泳实验，已经研究了这些复合物在双链pBR 322质粒DNA上的切割活性。与单核复合物相比，双核复合物表现出更高的核酸酶活性。研
• Salalen Titanium Complexes in the Highly Isospecific Polymerization of 1-Hexene and Propylene
  作者：Konstantin Press、Ad Cohen、Israel Goldberg、Vincenzo Venditto、Mina Mazzeo、Moshe Kol

  DOI：10.1002/anie.201007678

  日期：2011.4.4

  All lined up: C1‐symmetric octahedral titanium complexes (see structure, Ti dark gray, N blue, O red, I purple) whose labile positions reside in different electronic environments were designed using the readily available salalen ligands. With methylalumoxane as co‐catalyst, highly active catalysts were obtained, which yielded high‐molecular‐weight polypropylene with ultra‐high isotacticities (see 13C NMR

  全部列出：使用容易获得的Salalen配体设计了不稳定位置在不同电子环境中的C 1-对称八面体钛络合物（参见结构，Ti深灰色，N蓝色，O红色，I紫色）。以甲基铝氧烷为助催化剂，获得了高活性催化剂，产生了具有超高全同立构规整度（见13 C NMR光谱）和熔融转变的高分子量聚丙烯。
• [EN] SALALEN LIGANDS AND ORGANOMETALLIC COMPLEXES<br/>[FR] LIGANDS DE SALALÈNE ET COMPLEXES ORGANOMÉTALLIQUES
  申请人：UNIV RAMOT

  公开号：WO2011158241A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  Use of homogeneous catalytic systems which include as a pre-catalyst a complex of a Group IV metal and a salalen ligand in the polymerization of alpha-olefins, is disclosed. The alpha-olefin polymers obtained are characterized by controlled levels of tacticity. Also disclosed are novel salalen ligands and novel complexes thereof with Group IV metals.

  本发明揭示了在α-烯烃聚合中使用包括群四金属和Salalen配体复合物作为前催化剂的均相催化体系。所得的α-烯烃聚合物具有受控的立构度水平。还公开了新型Salalen配体以及与群四金属形成的新型配合物。