4-amino-2-[trans-(4-aminomethylcyclohexyl)methyamino]quinazoline | 749866-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-amino-2-[trans-(4-aminomethylcyclohexyl)methyamino]quinazoline
• CAS: 749866-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₃N₅
• 分子量: 285.392
• InChiKey: SGRSGTJEEMYMTD-HAQNSBGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-吖啶甲酰氯 、 4-amino-2-[trans-(4-aminomethylcyclohexyl)methyamino]quinazoline 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以24.5%的产率得到acridine-9-carboxylic acid {trans-4-[(4-aminoquinoxalin-2-ylamino)methyl]cyclohexylmethy}amide
  参考文献：
  名称：

  荧光非肽神经肽 Y 受体配体的制备：喹唑啉型抗肥胖 Y5 拮抗剂 CGP 71683A 的类似物

  摘要：

  作为开发基于荧光的方法来研究 G-蛋白偶联受体 (GPCR) 与其配体之间相互作用的计划的一部分，报道了低分子量荧光标记神经肽 Y (NPY) Y5 拮抗剂的制备。强效喹唑啉型 NPY Y5 受体拮抗剂 CGP 71683A 中的萘磺酰基被丹磺酰基、硝基苯并恶二唑 (NBD) 或吖啶 - 9 - 羰基取代。在对表达人类 Y5 受体的 HEC-1B 细胞的放射性配体结合研究中，用吖啶 (Ki 311 nM) 和 NBD (Ki> 1000 nM) 标记的物质分别被证明具有中等活性或无活性。相比之下，丹酰类似物的 Ki 值为 49 nM，而 CGP 71683A 的 Ki 值为 2 nM。不与 Y1 受体结合（SK-N-MC 细胞，

  DOI：

  10.1002/ardp.200300813
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹唑啉二酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-amino-2-[trans-(4-aminomethylcyclohexyl)methyamino]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  发现4-（二甲基氨基）喹唑啉类化合物是黑色素浓缩激素受体1的有效和选择性拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列基于4-（二甲基氨基）喹唑啉的黑色素浓缩激素受体1（MCH-R1）拮抗剂。该系列衍生自先导化合物AR129330，其通过GPCR导向文库的HTS使用功能性测定法与受体的组成性激活（CART）形式进行鉴定。初步优化确定了化合物20、21和23。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.052